大学有机化学复习结构.ppt

第 十 五讲 专题复习  一：分类和命名 二：结构理论 三：化合物的稳定性与结构的关系 四：同分异构 五：试剂 六：有机化学中常用的优先顺序 七：有机化学有关规律 八：有机化合物的鉴别方法 九：重要有机反应及机理 十：有机合成 一：分类和命名 命名 1．俗名及缩写 有些化合物常根据它的来源而用俗名，要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式 如：木醇是甲醇的俗称，酒精（乙醇）、甘醇（乙二醇）、甘油（丙三醇）、石炭酸（苯酚）、蚁酸（甲酸）、水杨醛（邻羟基苯甲醛）、肉桂醛（β-苯基丙烯醛）、巴豆醛（2-丁烯醛）、水杨酸（邻羟基苯甲酸）、草酸（乙二酸）、苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、D-葡萄糖、D-果糖（用费歇尔投影式表示糖的开链结构）等。 还有一些化合物常用它的缩写及商品名称，如：阿司匹林（乙酰水杨酸）、煤酚皂或来苏儿（47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液）、福尔马林（40%的甲醛水溶液）、扑热息痛（对羟基乙酰苯胺）等。 2、习惯命名法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法P14， 掌握常见烃基的结构，如：烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 —CH=CH-CH3丙烯基  —CH2-CH=CH2烯丙基 苄基又称苯甲基C6H5CH2— 氯化苄 烷烃的命名是所有开链烃及其衍生物命名的基础。　　　　 　　命名的步骤及原则：　　（1）选主链 选择最长的碳链为主链，有几条相同的碳链时，应选择含取代基多的碳链为主链。　　（2）编号 给主链编号时，从离取代基最近的一端开始。若有几种可能的情况，应使各取代基都有尽可能小的编号或取代基位次数之和最小。　　（3）书写名称 用阿拉伯数字表示取代基的位次，先写出取代基的位次及名称，再写烷烃的名称；有多个取代基时，简单的在前，复杂的在后，相同的取代基合并写出，用汉字数字表示相同取代基的个数；阿拉伯数字与汉字之间用半字线隔开。　　 双官能团化合物的命名  双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定 母体。常见的有以下几种情况： ① 当卤素和硝基与其它官能团并存时，把卤素和硝基作为取代基，其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时，不以烯烃为母体，而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③ 当羟基与羰基并存时，以醛、酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时，以羧酸为母体。 ⑤ 当双键与三键并存时，应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链，编号时给双键或三键以尽可能低的数字，如果双键与三键的位次数相同，则应给双键以最低编号。 多官能团 官能团优先顺序：只用在命名时，以谁做母体，从谁开始编号。 －COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2) 官能团的优先顺序大体上是以基团的氧化态高低排列的。 D/L标记法： 人为确定右旋甘油醛为D构型，左旋甘油醛为L构型，其它化合物通过化学反应的方法与二者相联系来确定构型。 Z/E标记法： 在表示烯烃的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 顺/反标记法： 在标记烯烃和脂环烃的构型时，如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 R/S标记法： 在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S D 、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系，因此，更多的是应用R、S标记法， 立体结构的表示方法 1、伞状透视式：　　　　 　 2、锯架式： 3纽曼投影式： 　 4、菲舍尔投影式： 二、有机化合物的 结构理论 电负性SPSP2SP3 碳原子的杂化和共价键 要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP、SP2、SP3以及各种杂化形式的特点， 能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握σ 键和π 键的形成及它们的区别，共轭π 键和芳香大π 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。掌握不同结构的碳正离子及自由基的稳定性。 三：化合物的稳定性与结构的关系 影响活性因素 四：同分异构 同分 异构 现象 互变异构现象 一般是通过质子1,3－迁移而实现的： 五：试剂的分类与试剂的酸碱性 自由（游离）基引发剂 　在自由基反应中能够产生自由基的试剂叫自由基引发剂(free