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OCH3
OCH3
有机化学基础
【提分训练】
灭蟠猛又名甲基克杀蟠,是一种高效、低毒、低残留的杀蜻
杀菌剂,其合成路线如下:
AHXH( OCH.g*H“ON 譜* 矗
A
H
XH( OCH.
g*H“ON 譜* 矗
114)
回答下列问
⑴A的化学名称是 。
反应①、③的作用是 ;反应②、 ④的反应类型分别是 、 。
H的结构简式为 e
⑷反应⑤的化学方程式为
(5)三元取代芳香族化合物X是C的同分异构体,X能发生银镜 反应且含有酰胺键,其核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢, 峰面积之比为3:2:2:2: 1,写出一种符合要求的X的结构简式
N OH
(6)写出由 6*3;为原料制备化合物 [的合成路
寸、oh
线(其他试剂任选)。
解析:(1)结合A的分子式、物质C的结构简式及反应①②的反 应条件推知物质A为其名称为对甲基苯胺(或4?甲 基苯胺)。(2)物质A中的一NR?先参与反应①,后又通过反应③生成 D中的-NH2,故反应①、③的作用是保护氨基,防止氨基被发烟硝酸 氧化;反应②中硝基取代苯环上的氢原子,为取代反应(或硝化反应); 反应④中硝基转化为氨基,为还原反应。(3)由G、灭蜻猛的结构简 式和H的分子式可推知H为◎以诵0 (5)X是三元取代芳香族化合物 且为C的同分异构体,能发生银镜反应则含有II结构,结合含有
—CH
O
酰胺键可推知X含有II 结构,又因为X有5种不同化学环境的 —CNH—
氢且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 2 : 1,可推知符合要求的X的结构简式 O O
o och3 O
刃 HCNH^^r-NHCH 改 。
OC%
答案:⑴对甲基苯胺(或4?甲基苯胺)
(2)保护氨基取代反应(或硝化反应)还原反应
⑶
NHZ
件球_ 5:COOC.H, I(4)^JFNH2 +
件球_ 5:
COOC.H, I
ch3
+2C2HsOH
o och3
⑸ HCNH—NHCH (或 Nl ICH)
COOCJL ⑹ O-H: ?OH
COOCJL
⑹ O-H: ?
OH
OH ?
由A(芳香炷)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线
如下:
已知:①酯能被LiAlL还原为醇
回答下列问题:
(DA的化学名称是 , J的分子式为 , H 的官能团名称为 o
⑵由I生成J的反应类型为 o
写出F + D G的化学方程式:
芳香化合物M是B的同分异构体,符合下列要求的M有
种,写出其中 2 种 M 的结构简式:
1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
遇氯化铁溶液显色
核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比为
(5)参照上述合成路线,写出用ch2
(5)参照上述合成路线,写出用
ch2oh
为原料制备化合物
CH/OH
。(七£、的合成路线(其他无机试剂任选)0
解析:⑴根据上述分析可知A是 X糸,则A的化学名称是 邻二甲苯;J的结构简式为Cl:?,可知J分子式为GHQ: H为 OCH.
邻苯二甲醛匚用3, H含有的官能团名称为醛基。
TOC \o 1-5 \h \z OH 笋
(2)1结构为1二;,与甲醇发生取代反应产生J:「:,因 扁 OCH.
此由I生成J的反应类型为取代反应。
(3)F是。嚮,D是I m淵,二者在浓硫酸存在条件下加
H-fOH,C CH2OOC(CH)4COiOH 热,发生酯化反应,形成聚酯G: 和 水,则由F+D—G的化学方程式为〃CXS溫+厂嵩壑堕
H-EOH2C CH2OOC(CH)4CO3-OH
‘ ~ +(2n-l)H20o
(4)化合物B是邻苯二甲酸器3,芳香化合物M是B的同
分异构体,符合下列要求:(Dl mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol
Ag,说明分子结构中含有2个醛基;②遇氯化铁溶液显色,说明含有 酚羟基;③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,峰面积之比 为1 : 1 : 1,说明三种H原子的个数相等,则M可能的结构为
OHCCHO OH: CHO HO OHHOCH。、IK) OHHO CHO貝,共有4OHC OH种不同的结构。CH2OHCH2OIi⑸以为原料制备化,首先ch2oiich
OHC
CHO OH: CHO HO OH
HO
CH。、
IK) OH
HO CHO
貝,共有4
OHC OH
种不同的结构。
CH2OH
CH2OIi
⑸以
为原料制备化
,首先
ch2oii
ch2oii
CHO
CHO
Cu催化下加热,被氧化为醛
;反应产生的醛
与H2O2作用
CHOCHO产生,得到的。:
CHO
CHO
产生
,得到的。:%〉在浓硫酸存在时加热,发生分子内的脱水
反应GHOII生成则该合成路线为答案:(1)邻二甲苯C1OH12O4 醛基
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