高中有机化学常见官能团.pdf

烷烃 —— 无官能团： 1.一般 C4 及以下是气态， C5 以上为液态。 2.化学性质稳定，不能使酸性高锰酸钾溶液，溴水等褪色。 3.可以和卤素（氯气和溴）发生取代反应，生成卤代烃和相应的卤化 氢，条件光照。 4. 烷烃在高温下可以发生裂解，例如甲烷在高温下裂解为碳和氢气。 烯烃 —— 官能团：碳碳双键 1.性质活泼，可使酸性高锰酸钾溶液褪色。 2.可使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色，发生加成反应，生成邻二溴代 烷，例如乙烯和溴加成生成 1,2-二溴乙烷。 3.酸催化下和水加成生成醇， 如乙烯在浓硫酸催化下和水加成生成乙 醇。 4. 烯烃加成符合马氏规则，即氢一般加在氢多的那个 C 上。 5. 乙烯在银或铜等催化下可以被空气氧化为环氧乙烷。 6.烯烃可以在镍等催化剂存在下和氢气加成生成烷烃 7.烯烃可以发生加聚反应生成高聚物，如聚乙烯，聚丙烯，聚苯乙烯 等。 实验室制乙烯通过乙醇在浓硫酸作用下脱水生成，条件 170 ℃。 炔烃 —— 官能团：碳碳三键 1.性质与烯烃相似，主要发生加成反应。也可让高锰酸钾，溴水等褪 色。 2.炔烃加水生成的产物为烯醇，烯醇不稳定，会重排成醛或酮。如乙 炔加水生成乙烯醇，乙烯醇不稳定会重拍生成乙醛。 3. 乙炔和氯化氢加成的产物为氯乙烯，加聚反应后得到聚氯乙烯。 4. 炔烃加成同样符合马氏规则 5.实验室制乙炔主要通过电石水解制的（用饱和食盐水）。 芳香烃 —— 含有苯环的烃。 1.苯的性质很稳定，类似烷烃，不与酸性高锰酸钾，溴的四氯化碳反 应，与溴水发生萃取（物理变化）。 2. 苯可以发生一系列取代反应，主要有： 和氯，溴等卤素取代， 生成氯苯或溴苯和相应的卤化氢 （条件：液溴， 铁或三溴化铁催化，不可用溴水。） 和浓硝酸，浓硫酸的混合物发生硝化反应，生成硝基苯和水。条件加 热。 和浓硫酸反应生成苯磺酸，条件加热。 3.苯可以加氢生成环己烷。 4. 苯的同系物的性质不同，取代基性质活泼，只要和苯环直接相连的 碳上有氢， 就可以被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸。 如甲苯可以使 酸性高锰酸钾溶液褪色，被氧化为苯甲酸。无论取代基有多长，氧化 产物都为苯甲酸。 5.苯分子中所有原子都在同一平面上。 6.苯环中不存在碳碳双键，六个碳原子之间的键完全相同，是一种特 殊的大 π键。 卤代烃—— 官能团：卤素原子 1.全部难溶于水，除了一氯甲烷，一溴甲烷为气体之外，其余均为液 体或固体。 2. 卤代烃可在碱的水溶液中水解，生成醇。如溴乙烷在氢氧化钠溶液 中水解，生成乙醇。 3. 卤代烃可以在氢氧化钠的额醇溶液中发生消除（消去）反应，生成 烯烃，前提是卤素原子连接的碳原子的相邻碳原子上有氢。 （仔细看 好了，这话有点绕口。 ） 4. 卤代烃通常通过醇和卤化氢在酸催化下发生取代反应制备。 如乙醇 在氢溴酸中，用浓硫酸催化制得溴乙烷。 5. 卤代芳烃（卤素原子直接连接在苯环上，如溴苯）很难发生水解反 应，需要极端条件，一般做题认为不反应。 醇—— 官能团：醇羟基 1.醇羟基上的氢是活泼氢，可以被活泼金属置换得到氢气。例如乙醇 和金属钠反应得到乙醇钠和氢气。 2. 醇可以在铜或银的催化作用下被氧气氧化成醛或酮。 例如乙醇在铜 催化下被氧气氧化为乙醛。 前提是和醇羟基连接的碳的相邻碳原子上 有氢。 3.醇可以发生消去反应生成烯烃和水。 前提是和醇羟基连接的碳的相 邻碳原子上有氢。 4. 醇可以和卤化氢在硫酸催化下取代生成卤代烃。 5.醇可以和羧酸发生酯化反应生成酯。 酚—— 官能团：酚羟基 1.和苯环直接相连的羟基才叫酚羟基， 形成的物质才是酚， 否则为醇。 2. 受苯环的影响，酚羟基的酸性比醇羟基强，苯酚可以和氢氧化钠反 应生成苯酚钠和水。 苯酚的酸性比碳酸弱但强于碳酸氢根。