腙类化合物以及衍生物的合成、结构及热稳定性研究.docVIP

PAGE 目录 TOC \o 1-3 \h \z \u 摘 要 1 Abstract 1 1 引言 1 1.1 腙类化合物在农药方面的应用 2 1.1.1 抗菌活性 2 1.1.2 杀虫活性 3 1.1.3 除草活性 4 1.1.4 植物生长调节活性 4 1.2 腙类化合物在医学方面的应用 5 1.3 腙类金属化合物在光学方面的应用 5 1.4 腙类化合物以及金属配合物在其他领域的应用 6 2 实验部分 7 2.1 仪器和试剂 7 2.2 苯肼的合成 7 2.3 腙类化合物的合成 7 2.3.1 苯甲醛苯腙(11)的制备 7 2.3.2 4-甲氧基苯甲醛缩4-硝基苯腙(12)的制备 8 2.3.3 对羟基苯甲醛缩4-硝基苯腙(13)的制备 8 2.3.4 4-甲氧基苯甲醛缩对羧基苯腙(14)的制备 9 2.4 腙类衍生物1-(4-硝基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)-4-甲酰基吡唑(15)的合成 9 2.5 腙类化合物以及衍生物的热分析实验 10 3 结果与讨论 10 3.1 化合物11的TG-DTG图 10 3.2 化合物12的TG-DTG图 11 3.3 化合物14的TG-DTG图 11 3.4 衍生物15的TG-DTG图 12 4 结论 13 参考文献 14 谢辞 16 PAGE 8 腙类化合物以及衍生物的合成、结构及热稳定性研究 摘 要：以一些常见的醛与肼为原料通过缩合反应生成了一系列腙类化合物以及衍生物，利用元素分析和NMR对其结构进行表征。并且对所合成的部分化合物热稳定性做了初步分析。 关键词：腙；衍生物；结构表征；热稳定性 Study on synthesis, structure and thermal stability of hydrazones and their derivatives Abstract: A series of hydrazones and derivatives were synthesized by condensation reaction using aldehydes and hydrazine as raw materials. And their structures were characterized by NMR and elemental analysis. In addition, thermal stability of some hydrazones and their derivatives were preliminary analyzed. Keywords: hydrazones; derivatives; structural characterization; thermal stability 1 引言 腙类化合物是指分子结构中含有亚结构(－NHN=C－)的一类化合物，通常是由肼与醛或酮缩合而成，是有实用价值的一类有机合成中间体，在金属羰基化合物、有机化合物和席夫碱配体，特别是双核配体中被用作功能基团[1]，因而可以衍生出很多具有较高生物活性和多样配位形式的化合物。而该类化合物因含有氧和氮等配位原子，能够与过渡金属、稀土金属等多种金属元素形成金属离子配合物，这类配合物具有独特的抗结核病菌、消炎、杀菌以及抗肿瘤等药理和生理活性，是当今农药，医药配合物研究的热点[2]。所以腙类化合物以及金属配合物在医药、农药、材料和检测等方面受到广泛的关注。到目前为止，国外的一些公司相继开发了数十个腙类的杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂等新品种。如作为杀菌剂的醌肟腙、杀虫剂氟蚁腙、除草剂氟吡草腙等。因而，它在农药、医药和分析试剂等方面一直是人们广泛研究的对象。 另外，研究表明腙类化合物还是合成杂环化合物的一类重要中间体，杂环化合物由于结构复杂，作用机制多样，因此应用范围也极其广泛，涉及医药、香料、染料、高分子材料等。 目前，国内外有关腙及其衍生物的研究与应用主要有以下几个方面： 1.1 腙类化合物在农药方面的应用 1.1.1 抗菌活性 实验表明，多数腙类化合物在农药方面有一定活性，如抗菌活性。2003年，范志金等[3]设计合成了l，3-二甲基-5-甲硫基-4-苯腙基羰基吡唑衍生物1，并采用菌体生长速率法进行生物活性测试。实验结果表明:化合物1b对番茄早疫病菌的抑制率为58.3%，化合物1a对小麦赤霉病菌，化合物1c和1d对苹果轮纹病菌有较好的抑制作用。 2004年，黄明智等[4]合成了2-甲硫基-1-苯基乙酮苯甲酰腙类化合物2。并以黄瓜灰霉病菌(B．cinerea)、小麦赤霉病菌(