乙酰水杨酸阿司匹林的合成.docxVIP

精品word学习资料可编辑 名师归纳总结——欢迎下载 精品word学习资料可编辑 名师归纳总结——欢迎下载 一，教学要求 : 乙酰水杨酸 ( 阿司匹林 ) 的合成 精品word学习资料可编辑 名师归纳总结——欢迎下载 １，通过本试验明白乙酰水杨酸 ( 阿斯匹林 ) 的制备原理和方法； 2，进一步熟识重结晶，熔点测定，抽滤等基本操作； 3，明白乙酰水杨酸的应用价值； 二，预习内容 : 1， 重结晶操作 2，抽虑操作 水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀70度左右20min冷却 水杨酸，醋酸酐 浓硫酸摇匀 70度左右 20min 冷却 15min 抽滤 洗涤 粗产物 乙酸乙酯 沸石 加热 回流 趁热过滤 冷却 抽滤 洗涤 干燥 乙酰水杨酸 测熔点 三，试验原理： 乙酰水杨酸即阿斯匹林（ asｐ irin ），是 19 世纪末合成成功的 , 作为一个有效的解热止痛， 治疗感冒的药物 , 至今仍广泛使用 , 有关报道说明， 人们正在发觉它的某些新功能； 水杨酸可以止痛, 常用于治疗风湿病和关节炎 . 它是一种具有双官能团的化合物 , 一个是酚羟基 , 一个是羧基 , 羧基和羟基都可以发生酯化，而且仍可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生； 阿斯匹林是由水杨酸 ( 邻羟基苯甲酸）与醋酸酐进行酯化反应而得的；水杨酸可由水杨酸甲 酯, 即冬青油（由冬青树提取而得）水解制得．本试验就是用邻羟基苯甲酸（水杨酸 ) 与乙酸酐反 应制备乙酰水杨酸；反应式为 : O O OH + (C H 3 CO) 2O 浓H 2SO 4 OH + CH 3 COOH OH OCOCH 3 副反应 : O OH OH 2 + H 2 O C O OH O HO O O O OC OCH 3 OH + OH OC OCH 3 OH C O O H O O 表 1 主要试剂和产品的物理常数 名 称 分子量 m；p. 或ｂ . 水 醇 醚 ｐ . 水杨酸 1３ 8 1５ 8( ｓ） 微 易 易 醋酐 10２.0 ９ 1３ 9．3５（ l ） 易 溶 ∞ 精品word学习资料可编辑 名师归纳总结——欢迎下载 乙酰水杨酸 乙酰水杨酸 1８0.17 1３ 5(s) 溶，热 溶 微 四，试验步骤： 在 50mL 圆底烧瓶中 , 加入干燥的水杨酸７ . ０ g（ 0 ；050mol) 和新蒸的乙酸酐 10ｍｌ (0 ；100mol)( 摸索题 1), 再加 10 滴浓硫酸 , 充分摇动（摸索题 2) ；水浴加热，水杨酸全部溶解 , 保持瓶内温度在７０℃左右（摸索题 3）, 保护 2０min ，并经常摇动；稍冷后 , 在不断搅拌下倒入 1０ 0mｌ冷水中，并用冰水浴冷却１ 5min, 抽滤，冰水洗涤 ( 摸索题 4) ，得乙酰水杨酸粗产品； 将粗产品转至 250ml 圆底烧瓶中 , 装好回流装置 , 向烧瓶内加入 1０ 0ｍ l 乙酸乙酯和２粒沸石 , 加热回流，进行热溶解（摸索题５） ；然后趁热过滤，冷却至室温 , 抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤 , 干燥, 得无色晶体状乙酰水杨酸 , 称重 , 运算产率．测熔点（摸索题 6) ； 乙酰水杨酸熔点 :1 ３ 6℃； 六，存在的问题与留意事项： 1， 热过滤时 , 应当防止明火 , 以防着火； 2，为了检验产品中是否仍有水杨酸 , 利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点 , 用几粒结晶加入盛有 3mL 水的试管中，加入 1~2 滴 1% FeＣ l 3 溶液 , 观看有无颜色反应 ( 紫色）； ３，产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显 , 它的分解温度为 128~1３5℃；因此重结晶时不宜长时间加热 , 把握水温 , 产品实行自然晾干；用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至 120℃左右 , 再放入样品管测定； ４，仪器要全部干燥 , 药品也要实现经干燥处理 , 醋酐要使用新蒸馏的 , 收集 139～ １４ 0℃的馏分；5，本试验中要留意把握好温度（水温 9０℃ ) ６，产品用乙醇－水或苯—石油醚 ( ６ 0~90℃) 重结晶； 七，深化争辩： 1，乙酰水杨酸的应用价值 阿司匹林 英文名称 : aspirin 其他名称： 乙酰水杨酸 , 醋柳酸； 适应症 : 阿司匹林是使用最多，使用时间长的解热，镇痛和消炎药物 , 能抑制体温调剂中枢的前列腺素合成酶，使前列 腺素( ｐ gｅ 1) 合成，释放削减 , 从而复原体温中枢的正常反应性， 使外周血管扩张并排汗 , 使体温 复原正常； 本品尚具抗炎， 抗风湿作用， 并促进人体内所合成的尿酸的排泄 , 对抗血小板的集合；适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎，神经痛，肌肉痛，头痛，偏头痛，痛经，牙痛，咽喉痛， 感冒及流感症状； ２，乙酰水杨酸其它制备方法 在干燥的锥形瓶中放