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- 2021-08-19 发布于江苏
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* 卤代烃在有机合成中的重要作用 高考第一轮复习 有机化学基础 ----卤代烃习题 嫩江县高级中学 范海双 明 考 纲 1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互转化。 2.能举例说明卤代烃在有机合成和有机化工中的重要作用。 析 考 情 本节内容是有机化学的基础,也是高考考查的重要内容。主要考点有:卤代烃的化学性质、重点考查水解反应和消去反应,它们是有机合成与推断的基础。 【习题1】下列关于氟氯烃的说法中,正确的是 ( ) A.气态氟氯烃都是比空气轻的烃 B.所有卤代烃都是难溶于水,比水重的液体 C.氟氯烃大多无色无毒 ,,化学性质活泼 D .平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反应 D 一、卤代烃的物理性质 1.物理性质 (1)状态:除 等少数为气体外,其余均为液体和固体。 (2)沸点:互为同系物的卤代烃,沸点随 的增多而升高。 (3)密度:除脂肪烃的 等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水 。 (4)溶解性: 卤代烃都不溶于水,能溶于大多数 。 一氯甲烷、一溴甲烷、氯乙烯 碳原子数 一氟代物和一氯代物 大 有机溶剂 知识点小结 2.写出2-氯丙烷与氢氧化钠醇溶液反应的化学方程式 CH3CHClCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaCl+H2O 【习题2】1.写出1,3-二氯丙烷分别与NaOH的水溶液发生反应的化学方程式。 ClCH2CH2CH2Cl+2NaOH HOCH2CH2CH2OH +2NaCl 知识点小结 二、卤代烃典型的化学性质(重点) 1)取代反应(水解反应) R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 2)消去反应 条件:强碱的醇溶液共热 条件:强碱的水溶液共热 思考与交流 1、 能发生水解反应吗?能发生消去反应吗?请写出化学方程式。 不能消去 2、怎样的卤代烃能发生消去反应? 与-X连接的C原子的相邻C原子有H 3、RCHX2及RCX3等水解的水解产物是什么?(已知一个碳上连两个羟基不稳定,容易失去一分子水生成羰基) ____ RCHX2 水解的最终产物为RCHO RCX3水解的最终产物为RCOOH 【习题3】能够鉴定卤代烃中卤元素的存在的操作是 ( ) A.在溴乙烷中直接加入AgNO3溶液 B.加蒸馏水,然后加入AgNO3溶液 C.加入NaOH溶液,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液 D.加入NaOH的乙醇溶液,加热后酸化,然后加入AgNO3溶液 C 知识点小结 三、溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。 Ⅰ:在试管中加入3 mL 1 mol/L NaOH溶液和3 mL 溴乙烷,振荡,加热。 (1)设计实验证明上述实验中溴乙烷里的Br变成了Br-。 (2)观察到 现象时,表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。 (3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是 和 。 液体不分层 核磁共振氢谱 红外光谱 II:在试管中加入3 mL NaOH乙醇溶液和3 mL 溴乙烷,振荡,加热。 设计实验证明上述实验中溴乙烷发生的是消去反应(需说明:简单的实验操作及预测产生的实验现象)。 将上述反应生成的气体先通过盛有水的试管, 再通入盛有KMnO4溶液的试管,KMnO4溶液 褪色(或直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液) 【习题4】修正液(俗称涂改液)白色纯正、反射率高且使用方便。由于修正液中含有挥发性的有毒液剂三氯乙烯等,所以应该尽量不要使用。以乙炔为原料,可以经过两步反应制得修正液中所含的该有毒成分,这两步反应的类型依次是( ) A.加成反应、取代反应 B.加成反应、消去反应 C.取代反应、消去反应 D.取代反应、加成反应 D 四.卤代烃的制备方法 ⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代 ⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代 ⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
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