基础化学卤代烃卤代烃教学方案.docxVIP

《基础化学》教学方案 PAGE 1 PAGE 1 教学方案 课题名称 卤代烃 课程名称 基础化学-模块二有机化合物性质 课时安排 8课时 教学对象 一年级学生 教 学 目 标 知识目标 1、掌握卤代烃的分类和命名； 2、熟悉卤代烃的物理性质 3、掌握卤代烃的化学性质及扎依采夫规则。 能力目标 1、会命名卤代烃； 2、会鉴别不同结构的卤代烷； 3、会利用卤代烷的化学性质进行有机合成工艺设计 4、会进行溴乙烷的制备 素质目标 沟通能力； 创新能力； 团队协助能力； 4、良好的职业道德。 教 学 内 容 1、卤代烃的分类和命名； 2、卤代烃的物理性质 3、卤代烃的化学性质 4、卤代烯烃与卤代芳烃 教学 重点 与 难点 教学重点 卤代烃的亲核取代反应 卤代烃的消除反应及扎伊采夫规则 卤代烃的鉴别 教学难点 1、卤代烃的亲核取代反应 2、扎伊采夫规则 教学 方法 演示法、引探法、讲授法、小组讨论法 教学 条件 多媒体设备 教学内容： 卤代烃是指烃分子中的氢原子被卤原子取代后的化合物，简称卤代烃。卤原子是卤代烃的官能团，通常为氯原子、溴原子和碘原子。 一、卤代烷烃的分类和命名 根据分子中卤原子相连的碳原子的类型，卤代烷可分为伯卤代烷（一级卤代烷，RCH2X）、仲卤代烷（二级卤代烷，R2CHX）和叔卤代烷（三级卤代烷，R3CX）。 简单的卤代烷可用普通命名法命名，即根据卤原子连接的烷基，称为“某基卤”或“卤（代）某烷”。例如： 甲基氯 乙基溴 叔丁基氯 环已基溴 （氯甲烷） （溴乙烷） （氯代叔丁烷） （溴代环已烷） 复杂的卤代烷可用系统命名法命名，其原则和烷烃的命名相似，即选择连有卤原子的最长碳链作为主链，称为“某烷”，从靠近支链（烃基或卤原子）的一端给主链编号，把支链的位次和名称写在母体名称前，并按次序规则将较优基团排列在后。例如： 2－乙基－1－氯丁烷 2－甲基－4－氯戊烷 某些多卤代烷常用俗名或商品名。例如： 氯仿 碘仿 氟利昂－1，2 六六六（林丹） 二、卤代烷烃的物理性质 常温常压下，氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷是气体，其它卤代烷为液体，C15以上的卤代烷为固体。一卤代烷的沸点随碳原子数的增加而升高。烷基相同而卤原子不同时，以碘代烷沸点最高，其次是溴代烷与氯代烷。在卤代烷的同分异构体中，直链异构体的沸点最高，支链越多，沸点越低。 一氯代烷密度小于1，一溴代烷、一碘代烷及多卤代烷相对密度均大于1。在同系列中，相对密度随碳原子数的增加而降低，这是由于卤素在分子中所占的比例逐渐减少的缘故。 卤代烷不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。某些卤代烷如CHCl3、CCl4等本身就是良好的溶剂。纯净的卤代烷是无色的，碘代烷因易受光、热的作用而分解，产生游离碘而逐渐变为红棕色。卤代烷在铜丝上燃烧时能产生绿色火焰，可以作为鉴定有机化合物中是否含有卤素的定性分析方法（氟代烃例外）。 三、卤代烷烃的化学性质 卤代烃的化学性质可归纳如下： 1、亲核取代反应 卤代烷的亲核取代反应可用下列通式表示： 亲核试剂 卤代烷 取代产物  离去基团 （1）被羟基取代 卤代烷的水解。 （2）被烷氧基取代 卤代烷的醇解。 卤代烷的醇解是合成混合醚的重要方法，称为Williamson合成法。 （3）被氨基取代 卤代烷的氨（胺）解。 （4）被氰基取代 卤代烷的氰解。 由于产物比反应物多一个碳原子，因此该反应是有机合成中增长碳链的方法。 （5）被硝酸根取代 卤代烷与硝酸银的醇溶液作用，卤原子被硝酸根取代生成硝酸酯，同时产生卤化银沉淀。此反应可用于卤代烷的定性鉴定。 卤原子对亲核取代反应速度有影响。当卤代烷分子中的烷基相同而卤原子不同时，其反应活性次序为： R－I R－Br R－Cl 2、消除反应 卤代烷在KOH或NaOH等强碱的醇溶液中加热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃。 当含有两个以上β?C原子的卤代烷发生消除反应时，将按不同方式脱去卤化氢，生成不同产物。大量实验事实证明，其主要产物是脱去含氢较少的β?C原子上的氢，生成双键碳原子上连有最多烃基的烯烃。这个规律称为查依采夫（A.M.Saytzeff）规律。例如： 卤原子是和β-C原子上的氢形成HX脱