有机化学：第三章 不饱和脂肪烃.pptVIP

p —π共轭后， 烯丙基自由基的稳定性得到提高，比叔 C● 的稳定性还好。 等电子 p —π 共轭 8.3 电子效应 　　★ 共轭效应：体系分子内原子间的相互影响或受外因作用而使分子中离域π键的电子分布发生改变的效应。如：　 在外电场的影响下，共轭体系内将发生正、负电荷交替传递的现象，并可沿碳链一直传递下去，它不因碳链的增长而减弱。 CH2 CHCH CHCH CH2 δ+ δ+ δ+ δ- δ- δ- H + 8.3 电子效应 共轭效应具有如下特点： 共轭效应只存在于共轭体内，沿共轭链传递且强度不随链长减弱。 内外因素影响致使共轭链内出现极性交替现象。 共轭效应改变键的本质，使单键具有部分双键性质。 8.3 电子效应 共轭效应的分类: 吸电子的共轭效应(—C）：与共轭链C直接相连的原子又以重键与另一电负性较大原子结合的基团具有—C。 常见的有：—NO2 —CN —CHO —SO3H —COOH等 8.3 电子效应 供电子的共轭效应(+C）：与共轭链C原子直接相连的原子带有未共用电子对，这样的基团常有+C。 常见的有：—NR2 —NHR —OH