第五章 芳香化合物 (1).pptxVIP

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第五章 芳香化合物 一、芳香性 1、环平面 骨架原子均为SP2 2、满足4n+2 规则 注:杂环需要判断未杂化P轨道的电子数 吡啶:Nsp2杂化,拥有一对电子,显碱性。 吡咯: Nsp2杂化,拥有1个电子,显酸性,未杂化Pz轨道含一对电子) 3、芳香性扩展 二、苯环 1、命名 优先官能团排为1(作为后缀),围绕苯环依次标位。 2、亲电取代 试剂(卤素、卤代烃、酰卤、酸酐、发烟硫酸、发烟硝酸) 注:试剂的缺电部位连接 三、含取代基的亲电取代 活化基(给电子) 钝化基(吸电子) 诱导效应:电负性 共轭效应:离域共振 四、其它反应 1、苄基的α卤代 条件:光或高温 稳定性次序表: 苄基烯丙基叔碳仲碳伯碳(+)(.) 2、氧化 苯环α-H氧化为羧基 注:与侧链长短无关 四、芳香性杂环 1、命名 从非碳的杂原子开始 注:嘌呤 2、酸碱性 2、亲电取代反应 A)五元杂环 反应性苯环 B)六元杂环 反应性苯环

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