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2021年大学有机化学期末复习知识点总结 2021年大学有机化学期末复习知识点总结 PAGE / NUMPAGES 2021年大学有机化学期末复习知识点总结 有机化学复习总结 一．有机化合物命名 1. 可以用系统命名法命名各种类型化合物： 涉及烷烃，烯烃，炔烃，烯炔，脂环烃（单环脂环烃和多环置换脂环烃中螺环烃和桥环烃），芳烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物（酰卤，酸酐，酯，酰胺），多官能团化合物（官能团优先顺序：－COOH＞－SO3H＞－COOR＞－COX＞－CN＞－CHO＞C＝O＞－OH(醇)＞－OH(酚)＞－SH＞－NH2＞－OR＞C＝C＞－C≡C－＞(－R＞－X＞－NO2)，并可以判断出Z/E构型和R/S构型。 2. 依照化合物系统命名，写出相应构造式或立体构造式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。 立体构造表达办法： 1）伞形式：　　　　　2）锯架式： 3） 纽曼投影式：　4）菲舍尔投影式： 5）构象(conformation) 乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。 正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。 环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处在e键上椅式构象 立体构造标记办法 Z/E标记法：在表达烯烃构型时，如果在顺序规则中两个优先基团在同一侧，为Z构型，在相反侧，为E构型。 顺/反标记法：在标记烯烃和脂环烃构型时，如果两个相似基团在同一侧，则为顺式；在相反侧，则为反式。 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连四个基团按顺序规则排序。然后将最不优先基团放在远离观测者，再以次观测其他三个基团，如果优先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为S构型。 注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换办法是：先按规定书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相似，则为同一化合物，否则为其对映体。 二. 有机化学反映及特点 1. 反映类型 还原反映（涉及催化加氢）：烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃 氧化反映：烯烃氧化（高锰酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；炔烃高锰酸钾氧化，臭氧氧化；醇氧化；芳烃侧链氧化，芳环氧化） 2. 关于规律 马氏规律：亲电加成反映规律，亲电试剂总是加到连氢较多双键碳上。 过氧化效应：自由基加成反映规律，卤素加到连氢较多双键碳上。 空间效应：体积较大基团总是取代到空间位阻较小位置。 定位规律：芳烃亲电取代反映规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。 查依切夫规律：卤代烃和醇消除反映规律，重要产物是双键碳上取代基较多烯烃。 休克尔规则：判断芳香性规则。存在一种环状大π键，成环原子必要共平面或接近共平面，π电子数符合4n+2规则。 霍夫曼规则：季铵盐消除反映规律，只有烃基时，重要产物是双键碳上取代基较少烯烃（动力学控制产物）。当β－碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除是酸性较强氢，生成较稳定产物（热力学控制产物）。 基团“顺序规则” 3. 反映中立体化学 烷烃：烷烃自由基取代：外消旋化 烯烃：烯烃亲电加成： 溴，氯，HOBr（HOCl），羟汞化-脱汞还原反映反式加成 其他亲电试剂：顺式+反式加成 烯烃环氧化，与单线态卡宾反映：保持构型 烯烃冷稀KMnO4/H2O氧化：顺式邻二醇 烯烃硼氢化-氧化：顺式加成 烯烃加氢：顺式加氢 环己烯加成（1-取代，3-取代，4-取代） 炔烃：选取性加氢： Lindlar催化剂顺式烯烃 Na/NH3（L）反式加氢 亲核取代： SN1：外消旋化同步构型翻转 SN2：构型翻转（Walden翻转） 消除反映： E2，E1cb：反式共平面消除。 环氧乙烷开环反映：反式产物 四．概念、物理性质、构造稳定性、反映活性 （一）.概念 1. 同分异构体 2. 试剂 亲电试剂： 简朴地说，对电子具备亲合力试剂就叫亲电试剂（electrophilic reagent）。亲电试剂普通都是带正电荷试剂或具备空p轨道或d轨道，可以接受电子对中性分子，　如：H＋、Cl＋、Br＋、RCH2＋、CH3CO＋、NO2＋、＋SO3H、SO3、BF3、AlCl3等，都是亲电试剂。 亲核试剂： 对电子没有亲合力，但对带正电荷或某些正电荷碳原子具备亲合力试剂叫亲核试剂（nucleophilic reagent）。亲核试剂普通是带负电荷试剂或是带有未共用电子对中性分子，如：OH－、HS－、CN－、NH2－