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2021年大学有机化学知识点整理考试必备 2021年大学有机化学知识点整理考试必备 PAGE / NUMPAGES 2021年大学有机化学知识点整理考试必备 大学有机化学知识点提纲（一)绪论 共价键 价键理论(杂化轨道理论);分子轨道理论;共振论. 共价键属性:键能;键长;键角;键极性. 键极性和分子极性关系;分子偶极矩. 有机化合物特性 (二)烷烃和环烷烃 基本概念 烃及其分类;同分异构现象;同系物;分子间作用力;a键,e键;构型,构象,构象分析,构象异构体;烷基;碳原子和氢原子分类(即1,2,3碳,氢;4碳);反映机理,活化能. 对于基本概念,不是规定记住其定义,而是规定理解它们,应用它们阐明问题. 命名 开链烷烃和环烷烃IUPAC命名,简朴桥环和螺环命名. 烷烃和环烷烃构造 碳原子sp3杂化和四周体构型;环烷烃构造(小环张力). 烷烃构象 开链烷烃构象,能量变化;环烷烃构象:重点理解环己烷和取代环己烷构象及能 量变化,稳定构象,十氢萘及其他桥环稳定构象. 烷烃化学性质 自由基取代反映—卤代反映及机理;碳游离基中间体—构造,稳定性;不同卤素在反映中活性和选取性;反映过程中能量变化. 环烷烃化学性质 自由基取代反映(与烷烃一致);小环(3,4元环)性质特殊性—加成. (三)烯烃 烯烃构造特点 碳sp2杂化和烯烃平面构造;键和键. 烯烃同分异构,命名 碳架异构,双键位置异构,顺反异构(Z,E). 烯烃物理和化学性质 烯烃亲电加成及其机理,马氏规则;碳正离子中间体—构造,稳定性,重排. 其他加成反映:催化加氢(立体化学,氢化热);硼氢化—氧化(加成取向,立体化学);羟汞化—脱汞(加成取向);与HBr/过氧化物加成(加成取向);其他游离基加成. 氧化反映:羟基化反映—邻二醇形成;KMnO4/H+氧化,臭氧化反映,烯烃构造测定. α-位取代反映:烯丙基型取代反映(高温卤代和NBS卤代)及机理—烯丙基自由基. (四)炔烃和二烯烃 炔烃 ①构造:碳sp杂化和碳-碳三键;sp杂化,sp2杂化 和sp3杂化碳电负性差别及相应化合物偶极矩. ②同分异构体 ③化学性质:末端炔烃酸性及有关反映;三键加成:催化加氢,亲电加成,亲核加成;碳—碳三键与H2/Lindlar催化剂反映(顺式烯烃);碳—碳三键与Na/液氨反映(反式烯烃);加卤素;加HX(马氏规则);加H2O(羰基化合物形成);加HBr/过氧化物;硼氢化—氧化;加HCN及乙炔二聚;氧化反映:KMnO4氧化和臭氧化. 二烯烃 ①共轭二烯烃稳定性:键能和键长平均化,共轭效应. ②二烯烃化学反映:1,2-加成和1,4-加成(反映机理);反映动力学控制和热力学控制(反映过程中能量变化);烯丙型碳正离子稳定性(p-共轭);Diels-Alder反映. (五)波谱分析 紫外光谱 理解各种跃迁(,n,,n)和各自吸取能量波长;发色团和助色团;溶剂效应;最重要是可以从一张UV谱图中得到有用信息(判断构造)(不规定运用经验规则去计算某化合物之吸取波长). 红外光谱 理解IR光谱之基本原理,最重要是运用IR光谱(结合其他波谱)推测有机分子构造,这就规定对各类官能团红外吸取范畴有清晰理解,并清晰影响峰位置变化因素. 核磁共振谱(1H NMR)(碳谱不规定) 理解基本原理;基本概念:化学位移,内标,外标,偶合,偶合常数,屏蔽,去屏蔽等.清晰不同类型枝质子化学位移范畴及影响因素;最重要是运用NMR谱(结合其他波谱)推测有机分子构造. 质谱 理解基本原理;几种重要开裂方式(涉及重要重排开裂如麦氏重排,逆Diels-Alder重排等);最重要是运用MS得出分子离子峰(并结合其他波谱办法)推测有机分子构造. 本章最重要是运用几种波谱办法结合推测有机分子构造. (六)芳香烃 苯构造和芳香性 理解芳香性概念和判断芳香性Hückel规则,能用此规则判断一给定分子(或离子)与否是芳香性. 苯异构,同系物和命名 苯及其同系物物理性质和波谱性质 重要理解其波谱特性,例如芳香烃NMR谱学特性,不同取代苯在IR指纹区特性等. 化学性质 亲电取代反映及机理;傅氏反映特点及局限;氯甲基化反映;Gatterman-Koch反映;芳香环上取代基定位效应;其他反映:侧链氧化;侧链取代;芳香环上还原:催化加氢,Birch还原. 萘构造和化学性质 (七)立体化学 基本概念 对映异构(体);手性分子;镜像;旋光性,旋光度;对映体;非对映体;差向异构体;内消旋体;外消旋体;手征性;手性中心. 对映异构体构型表达法 R/S法(顺序规则). 熟悉各类手性分子 含1—3个手性碳原子手性分子;不含手性碳原子手性分子;环状化合物. 立体异构体制备和反映 熟悉能产生立体异构体化学反映及机理,象烯烃与卤素反式加成,环氧乙烷开环,羰基化合物加成(Cram规则)等等. (八