淮北师范大学专业课考研真题有机化学2016年.docVIP

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淮北师范大学2016年硕士研究生入学考试试题纸 第 PAGE 3 页 共 NUMPAGES 4 页 2016 年硕士研究生入学考试试题(A) 科目名称: 有机化学 科目代码: 631 注:答案必须写在答题纸上,写在本试题纸上的无效! 一、选择题(45分,每题3分) 1.判断分子中是否含有某种官能团,通常采用以下什么谱:( ) (A)IR (B)UR (C)NMR (D) MS 2.下列碳正离子稳定性最差的是:( ) 3.下面各氢原子按光卤代反应活性最大的是:( ) 4.下列化合物按SNI历程反应最快的是:( ) 5.下列试剂中,亲核性最强的是:( ) 6.3-叔丁基环己醇最稳定的构象是:( ) 7.下列化合物有光学活性的是:( ) 8.下列化合物化学位移δ值最大的是:( ) (A) CH3F (B) CH3Br (C) (CH3)2O (D) (CH3)3 9.下列键红外吸收的特征伸缩振动频率最高的是:( ) 10.下列化合物没有芳香性的是:( ) (A)甲苯 (B)环戊二烯负离子 (C)[10]-轮烯 (D)环庚三烯正离子 11.下列化合物酸性最大的是:( ) 12.下列化合物碱性最强的是:( ) 13.下列化合物烯醇含量最多的是:( ) (A) CH3COCH2COCH3 (B) C2H5OCOCH2COOC2H5 (C) CH3COCH2COOCH3 14.下列各糖能水解,且是还原性糖的是:( ) (A)葡萄糖 (B)麦芽糖 (C)淀粉 (D)纤维素 15.下列化合物中,不能发生碘仿反应的是:( ) (A) CH3CH(OH)CH2CH3 (B) C6H5CH2CH2OH (C) CH3COCH2CH3 (D) CH3CH2OH 二、写出下列反应的主要产物,必要时注明产物的立体化学(45分,每空3分) 三、写出下列反应机理(24分,每小题6分) 四、合成下列化合物,无机试剂任选(24分,每小题6分) 1.由苯和不超过C3的有机物为原料合成: 2.由苯为主要原料合成: 3.用乙酰乙酸乙酯和必要的原料合成: 4.用不超过C4的有机物为原料合成: 五、推导结构题(12分,每小题6分) 1.化合物A,化学式为C12H20,具有光活性,在铂催化下加一分子氢得到两个异构体B和C,化学式为C12H22。A臭氧化只得到一个化合物D,化学式为C6H10O,也具有光活性。D与羟氨反应得E,化学式为C6H11NO;D与DCl在D2O中可以与α-活泼氢发生交换反应得到F,化学式为 C6H7D3O,表明有三个活泼氢;D的核磁共振谱表明只有一个甲基,是二重峰。推测A-F的结构式。 2.未知物(A)C3H6Br2与NaCN反应生成(B)C5H6N2,(B)酸性水解生成(C),(C)与乙酸酐共热生成(D)和乙酸。(D)IR: 1820、1755 cm-1有强吸收;NMR: δ2.0ppm(2H 五重峰),δ2.8ppm(4H 三重峰)。推测(A)、(B)、(C)、(D)的结构。

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