有机化学复习(苯与苯的同系物).pdfVIP

§4 苯与苯的同系物 一、苯 （ 一）苯的物理性质： 通常情况下， 苯是无色有特殊气味的液体， 密度比水小， 不溶于水， 易挥发， 是有机溶剂。 苯熔、沸点低，沸点 80.1 ℃＜ 100℃，有毒。 （二）苯的结构： 苯 的 分 子 式 为 C6 H6 ， 结 构 式 ， 结 构 简 式 或 最 简 式 ： CH2 其中碳的质量分数为 92.3 ％。一个苯分子中有 6 个碳原子和 6 个氢原子在 同一平面 上，碳 碳键之间的夹角为 120° 。碳环呈 平面正六边形 结构，环上的 碳碳之间的键完全相同 ，是 介 于单键与双键 之间的一种独特的键。苯是 非极性分子 。 （三）苯的化学性质： （易取代，难加成） 1、苯的氧化反应： ①苯不能被酸性高锰酸钾氧化； ②苯燃烧时产生明亮并带有浓烟的火焰。 2、苯的取代反应： （苯的三取代） ①苯和液溴的取代反应。铁作催化剂， Fe +Br Br 产物中溴苯是密度比水大的无色液体，由于溶解了溴而显褐色（可加 NaOH溶液，震荡后用 分液漏斗分离可除去） 在瓶口出现白雾。 ②苯和 HNO3 的硝化反应： 1 生成物硝基苯是一种无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，有毒。 【注意】①浓硫酸作 催化剂、脱水剂 ②在 55～ 60 ℃的水浴条件下进行反应，温度过高，苯易挥发、硝酸易分解，同时苯 和浓硫酸会发生副反应 （磺化反应） ③混和俩酸的配制方法：将浓硫酸沿器壁慢慢注入浓硝酸中，并不断搅拌至冷却。 ④实验中， 生成物是一种淡黄色的油状液体， 是因为硝基苯中混有了硝酸分解产生的 NO2 （可 依次加入蒸馏水和 NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液即可） ⑤要用水浴加热，用水控制温度，温度计放在水中。 3、苯和 H 的加成反应： 苯不具有典型的双键所应有的加成反应性质，与烯烃相比， 2 苯不易发生加成反应，但在特殊情况下（催化剂、一定温度） ，仍能发生加成反应 2 （从此反应发现，苯的结构中在加成反应时 可以看成有三个双键 ） 二、苯的同系物 2 （一）苯的同系物定义：都含有 1 个苯环，在组成上比苯多一个或若干个 CH 原子团 （二）苯的同系物的通式： CnH2n－6( n≥6) 作为苯的同系物分子中必须含有苯环，实际上，只有苯环上的取代基是烷烃基时，才属于苯 的同系物 例如：用 -CH3 取代苯分子中的 H 原子 , 得到的分子其分子式是 C7H8, 其结构式是 -CH 3 称 甲苯 ( 实为甲基代苯 ) 类似可得： -CH3 -CH 2CH3 乙苯 ( 取代甲基上的 H) 3 3 3 3 3 -CH -CH , -CH 、 H C- -CH CH 3 CH 3 邻- 二甲苯 间- 二