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3 、以下是心环烯（Corannulene）的一种合成路线。
（1）写出A~H 代表的反应试剂和条件或化合物结构。（8 分）
（2 ）化合物Ⅰ→Ⅱ反应中脱掉两个小分子，写出它们的结构，并写出Ⅰ→Ⅱ反应的历程。
（6 分）
4 、由结核杆菌的脂肪囊皂化得到有机酸tuberculostearic acid，它的合成路线如下，写出合
成中英文字母A~K 代表的化合物结构或反应条件。（11 分）
5 、（K ）是一种女性荷尔蒙，控制性别差异及影响生理行为。已报道了多种合成方法，其中
之一以（A ）、（B ）为原料合成，步骤如下（19 分）：
5-1. 推断C、D 、E 、F 、G、H、I、J 的结构（8 分）：
5-2. 写出在KOH 存在下（A ）与（B ）反应生成（C ）的机理；如果将（A ）中的间位取代
基OCH 调换到对位，（A ）与（B ）反应速率是增大还是减小？为什么？（5 分）
3
5-3. （E ）转化为（F ）的反应中，理论上AlCl 起什么作用？实际上，至少需要AlCl 多少
3 3
量？请给出合理的解释。（4 分）
5-4. （J ）有多少种立体异构体？（2 分）
6、由甲苯、苯及必要的原料和试剂制备间苯甲酰基甲苯，再由间苯甲酰基甲苯合成消炎镇
痛药酮基布洛芬（Ketoprofen）。（10 分）
7 、以下是维生素A 合成的一种重要方法：
（1）写出上述反应中英文字母所代表的中间产物及反应试剂的结构式。（11 分）
（2 ）写出E→F 的反应名称及F 在硫酸作用下转变成G 的反应机理。（4 分）
8、A 通过下列反应转化为 F 。F 是一种无旋光性的化合物，用 NaBH 还原或与 CH MgI
4 3
反应均得到无旋光性的产物。（10 分）
8-1. 试推断A 、B 、C、D 、E 、F 的结构：（6 分）
8-2. （B ）在与NaNO + HCl 作用后，所得产物在弱碱性条件下形成活性中间体G 。中间
2
O
体G 被 俘获生成C，该反应名称为 反应。（1 分）
8-3. 试解释活性中间体G 具有高反应活性的原因（3 分）：
。
9、NMP 是一种无色，高极性，高化学稳定性和热稳定性的透明液体，是一种应用广泛的
有机溶剂，100年前Tafel首次用丁内酰胺甲基化合成，常用的甲基化试剂可以为硫酸二甲
酯，甲醇等。
9-１、给出NMP的结构简式
9-２、有人通过间接甲基化也合成了NMP，先用金属钠处理丁内酰胺得到Ａ，然后与氯甲
烷反应得到，写出Ａ的结构简式，并指出Ａ为哪一类物质
9-３、ｒ－丁内酯与甲胺缩合反应得到，该反应可视为分两步进行，写出两步反应的方程式
9-４、含水量小于0.002%的高纯NMP可以作为锂电池的溶剂，为什么锂电池对含水量要
求如此之高？
参考答案：
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A. CH O/HCl , ZnCl C. H O/△
2 2 3
CN
COCl
B. D.
E. AlCl F. SeO
3
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