有机化学中卤代烃的性质总结.pdf

有 机 化 学 中 卤 代 烃 的 有 关 性 质 总 结 一.卤代烃的分类 1.按照卤元素的种类可分为三种:碘代烃溴代烃氯代烃等 2.按照卤代烃的种类可分为吧饱和卤代烃，不饱和卤代烃，芳卤代烃等 3.按照卤元素的数目可分为一卤代烃，二卤代烃，多卤代烃等 二．物理性质 在此直说一些常考的有特殊性的的物理性质，氟甲烷，氟乙烷，氟丁烷，氯甲烷，氯乙烷， 溴甲烷为气体，其余卤代烃都是液体，无色。对沸点而言，卤代烃相对于各自的烃而言沸点 更高（原因是他们之间有极性）。对密度而言，一氯代烷的密度小于1，一溴代烷，一碘代 烷的密度大于 1 三．化学性质 对化学性质而言，主要有以下四方面.亲核取代反应消除反应与金属地的反应还原反应 1. 亲核取代反应 （1）RX+NaCNRCN+NaX 此反应催化剂是醇类物质此的特点就是通过反应增加一 个碳原子，用于增加碳链。 （2）.与硝酸银在醇的催化下进行取代，同时生成卤化银 RX+AgNO3RONO2+AgX 此反应可用于鉴别卤化物，是卤化物的特征反应 （3）卤代烃与氨的反应 CLCH2CH2CL+4NH3NH2CH2CH2NH2+2NH4CL 此反应的条件要求苛刻必须在封闭 容器中，温度在 115—120反应5小时，此外，此反应不但生成一级胺还可以连续作用 生成二级，三级，四级胺等，如果想得到竟可能多的一级胺则可加过量卤代烃。 （4）卤代烃还能与另一种卤素原子进行互换， C3H7Br+NaIC3H7I+NaBr(此处要注意有时候他们之间的互换是不能发生的要 依条件而言) 2.消除反应 卤代烃与氢氧化钠或氢氧化钾在醇的作用下卤代烃脱去一个氢和一个卤原子形成双键形 成不饱和烃的反应叫做消除反应。 RCH2CH2X+NaOHR-CH2=CH2+NaX+H2O 此反应有个规律 （札依采夫规律）当连接卤素的碳原子的相邻碳原子有两种时，通常会消除 含氢较少的碳原子上的氢（即那也是主产物）。 3.与金属的反应 通式卤代烃+金属有机金属化合物 常见的有镁锂钠 与镁的反应RX+MgRMgX(此化合物叫做有机金属镁化合物) 此反应是将M 置于无水乙醚中，再滴加卤代烃生成RMgX。RMgX在化学界叫做格利雅试 剂，简称格式试剂，此化合物不稳定常与乙醚生成稳定的化合物用于溶剂 （此时的外界条件 是无水溶剂干燥容器），此外苯，四氢呋喃（THF）也可代替乙醚作溶剂。值得注意的是在 生成格式试剂时卤代物的活性有一定的顺序，通常RIRBrRCLRF。 由于格式试剂不稳定常会发生如下反应； RMgX+ROHRH+XMgOH RMgX+HXRH+MgX2 RMgX+C2HR1RH+MgXC2R1 .与钠的反应 RX+2NaRNa+NaXR-R+NaX 此反应用于从卤代烷中制取偶数碳原子，结构对称的烷烃。（由于此反应合成产率低， 不常用于实验） 金属锂与钠有同样的性质，需要注意的是此反应的条件是无水干燥的环境。 4.还原反应 通常是将一卤代烃还原成烷烃，常见的还原剂有氢化铝锂，硼氢化钠。常用的溶剂油无 水乙醚，四氢呋喃。