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苏教版选修 5 :
——芳香烃
【自主预习】
1.苯分子的结构
6 6
分子式 C H ,结构简式或 ,结构式 。空
间构型:平面正六边 形,所有原子在 同一平面 上,在苯分子中并不存
在独立的碳碳单键和碳碳双键, 而是介于 碳碳单键 和碳碳双键 之间的
特殊的键。
2.苯的化学性质
(1) 取代反应
苯与液溴反应的化学方程式:
。
苯与浓硝酸反应的化学方程式:
。
(2) 加成反应
与 H2 反应的化学方程式:
。
(3) 氧化反应
4
①苯不能使酸性 KMnO溶液褪色。
点燃
②燃烧方程式: 2C6H6 +15O2 ――→12CO2 +6H2O。
3.芳香烃的来源与应用
(1) 芳香烃最初来源于 煤焦油 中,现代工业生产中芳香烃主要来
源于石油化学工业中的 催化重整 和裂化 。
(2) 在芳香烃中,作为基本有机原料应用得最多的是苯、乙苯和
对二甲苯。工业上通过苯与乙烯反应制乙苯,化学方程式为:
。
4.苯的同系物
(1) 定义:苯环上的氢原子被 烷基 取代后的产物。
(2) 结构特点:分子中只有 1 个苯环,侧链是 烷基 。
2 -6
(3) 通式: CnHn ( n≥6) 。
(4) 常见的几种苯的同系物
甲苯: ,乙苯 ,对二甲苯 。
(5) 苯的同系物的化学性质 ( 以甲苯为例 )
①取代反应
与浓硝酸反应方程式:
。
②加成反应
2
与 H 反应的化学方程式:
。
③氧化反应
4
a.甲苯能使酸性 KMnO溶液褪色:
。
苯的同系物中, 如果与苯环 直接 连接的碳原子上连有 氢 原子,该
苯的同系物就能使酸性 KMnO4 溶液褪色,与苯环相连的烷基通常被氧
化为 羧基 。
点燃
7 8 2 2 2
b.燃烧方程式: C H +9O――→7CO+4H O。
5.多环芳烃
有些芳香烃分子中含有 多个苯环 ,这样的芳香烃称为多环芳烃。
多 环 芳 烃
由脂肪烃
――→ 多苯代脂烃 ,如:
基相连
由碳碳单
――→ 联苯或联多苯 ,如:
键相连
通过共用苯环的
――→
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