人教版高中化学选修五 3.4有机合成第2课时（课件2）.pptVIP

第三章 烃的含氧衍生物 第4节 有机合成（课时2） 本节课主要讲授逆向合成法。首先新课导入，介绍逆向合成法是一种重要的有机合成方法，特别适用于对于复杂有机化合物的合成。然后讲授逆向合成法的分析思路，重点讲解切割法。引导学生分析由目标分子逆推为基础原料的合成顺序。 课件中配有一定量的习题，通过课堂练习可以使学生较好地掌握逆向合成分析法。 人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物--达菲最有效的药物之一 人类已经可以合成自然界中不存在的有机物，满足需要。 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物，其中逆向合成法是一种重要的合成方法。 科技创造生活，合成造福人类！ 三、逆合成分析法 逆合成分析法示意图 中间体1 中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 目标 化合物 基础 原料 有机合成 将合成线路设计变成了一门严格思维逻辑科学，借助计算机辅助有机合成。 美国哈佛大学教授 三、逆向合成分析法 C— OH C— OH O O H2C— OH H2C— OH H2C— Cl H2C— Cl CH2 CH2 C— OC2H5 C— OC2H5 O O 石油裂解气 +CH3CH2OH 1 +H2O 2 +Cl2 3 4 [O] 5 浓H2SO4 水解 中间体1 中间体2 目标 化合物 基础 原料 如何以乙烯为原料合成乙二酸(草酸)二乙酯？ 1.CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 加热、加压 催化剂 2.CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3.CH2Cl CH2Cl + 2H2O CH2OH CH2OH+2HCl NaOH溶液 △ COOH COOH 5. + 2C2H5OH COOC2H5 COOC2H5 浓H2SO4 △ + 2H2O 4.CH2OH CH2OH + 2O2 催化剂 △ COOH COOH + 2H2O + 写出合成 的逆合成分析思路 切断 有机物原料库 苯、 甲苯、乙烯、 丙烯、乙炔、2—丁烯 CH3—CH＝CH—CH3 + Br2 CH3—CH—CH—CH3 Br Br CH2＝CH—CH＝CH2 + 2NaBr + 2H2O CH3—CH—CH—CH3 Br Br + 2NaOH △ 醇 CH2＝CH—CH＝CH2 + Br 2 CH2—CH＝CH—CH2 Br Br + 2HBr CH2—CH＝CH—CH2 Br Br + 2H2O △ NaOH CH2—CH＝CH—CH2 OH OH CH2＝CH2 + Br 2 CH2—CH2 Br Br CH2—CH2 OH OH CH2—CH2 Br Br + 2H2O + 2HBr △ NaOH CH2—CH2 OH OH + 2H2O + O2 △ Cu或Ag CHO CHO + O2 △ 催化剂 CHO CHO COOH COOH + 2H2O COOH COOH CH2—CH＝CH—CH2 OH OH 浓H2SO4 △ + O—CH2 O—CH2 CH CH C C O O (R.B.Woodward,美国) 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 大量合成 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 基础原料 中间产物 目标产物 逆推法 逆推法 合成目标 审题 新旧知识 分析 突破 设计合成路线 确定方法 推断过程和方向 思维求异，解法求优 结构简式 准确表达 反应类型 化学方程式 有机合成的思维结构 1.写出以 为原料 制备 的各步反应的方程式。 CH2—CH2—CH2—CH2—OH Cl CH2 CH2 CH2 O C=O (无机试剂可自选) CH2-CH2-CH2-C