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专题复习： 有机合成路线设计（一） 【考试要求】 1 、掌握烃（烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组 成、结构特点和主要性质。 2 、能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。 【命题趋势】 根据已经学过的有机反应以及题目给出的信息进行有机化合物的合成路线设计，这种题型 是高考的热点和难点。从实施新高考以来，连续几年都考到。 【要点梳理】 1．有机合成的原则： （1）起始原料要廉价易得，低毒性、低污染。 （2 ）应尽量选择步骤最少的合成路线。 （3）原子经济性高，具有较高产率。 （4 ）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 2 ．表达方式：合成路线图 3 ．有机合成方法：多以逆推为主，其思维途径是 （1）首先确定要合成的有机物属于何种类型， 以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的 关系。 （2 ）以题中要求最终物质为起点， 考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。若 甲不是所给已知原料， 需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得， 过程 中需要利用给定（或隐藏）信息，一直推导到题目给定得原料为终点。 （3）在合成某产物时，可能会产生多种不同方法和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下 选择最合理、最简单的方法和途径。 4 ．有机合成中官能团引入与转化的常见方法 方法 有机方程式举例 引 入卤 原子 引 入 羟 基 引 入羧 基 引 入 双 键 【典例精析】 例 1． （2012 ·江苏卷）化合物 H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下： 已知： 。化合物 是合成抗癌药物美发伦的中间体，请写出以 和 为原料制备该化合物的合成路线流程图 ( 无机试剂任用 )。合成路线流程图示例如下： 例 2． （2011 ·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下： 已知： ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下： 例 3． 常见氨基酸中唯一不属于 α－氨基酸的是脯氨酸。它的合成路线如下： KBH 4 、 H2O HOOCCH CH CHCOOH 乙醇、浓硫酸 C H OOCCH CH CHCOOH 2 2 2 5 2 2 NH 2 25 ℃ NH 2 N COOH ① ② H 脯氨酸 A B C 五氯酚 氨水 分离 COOH·C (OH)Cl 分离 COOH N 6 5 N