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2021创新设计一轮复习化学(人教版)讲义:第十二章+第3讲+烃的含氧衍生物及答案
第3讲 烃的含氧衍生物
【2021?备考】
最新考纲:1.掌握醇、酚的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.掌握醛、羧酸、酯的结构与性质。3.掌握醛、羧酸、酯与其他有机物的相互转化。4.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
核心素养:1.宏观辨识与微观探析:认识烃的衍生物的多样性,并能从官能团角度认识烃的衍生物的组成、结构、性质和变化,形成“结构决定性质”的观念。2.证据推理与模型认知:具有证据意识,能基于证据对烃的衍生物的组成、结构及其变化提出可能的假设。能运用相关模型解释化学现象,揭示现象的本质和规律。
考点一 醇、酚
(频数:★★★ 难度:★★☆)
名师课堂导语 本考点主要考查醇、酚的性质,重点掌握醇的酯化反应和消去反应;酚羟基的检验以及含酚羟基的同分异构体等。 1.醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为CnH2n+1OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为
。
(3)醇的分类
2.醇、酚的物理性质 (1)醇类物理性质的变化规律 物理性质 密度 递变规律 一元脂肪醇的密度一般小于1 g?cm-3 ①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高 沸点 ②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小
醇羟基是亲水基,多羟基化合物如丙三醇等都与水以任意比例互溶。 (2)苯酚的物理性质
3.由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示,那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下表所示:
以乙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键位置及反应类型。 反应物及条件 Na 断键位置 ① 反应类型 置换反应 化学方程式 2CH3CH2OH+2Na ?D→2CH3CH2ONa+H2↑ △CH3CH2OH+HBr?D?D→CH3CH2Br+H2O O2(Cu),△ 浓硫酸,170 ℃ ①③ 氧化反应 Cu2CH3CH2OH+O2?D?D→2CH3CHO△+2H2O ②⑤ 消去反应 浓H2SO4CH3CH2OH170 ?D?D→℃CH2===CH2↑HBr,△ ② 取代反应 +H2O 浓硫酸,140 ℃ ①② 取代反应 浓H2SO42CH3CH2OH140 ?D?D→℃__CH3CH2OCH2CH3+H2O CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOH (浓硫酸) ① 取代(酯化) 反应 H2O 4.由基团之间的相互影响理解酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。 (1)弱酸性
苯酚电离方程式为C6H5OH能使石蕊溶液变红。
苯酚与NaOH反应的化学方程式:
C6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,不CH3COOCH2CH3+
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。
所有含有酚羟基的物质,与FeCl3溶液作用都显紫色,利用这一反应可确定酚羟基的存在。
[速查速测]
1.(易混点排查)正确的打“√”,错误的打“×”
(1)CH3OH和都属于醇类,且二者互为同系物(×)
(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于
(3)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应(×)
在水中的溶解度(√)
(4)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性(√) (5)分子式为C7H8O的芳香类有机物有五种同分异构体(√) (6)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液(√) 2.(教材改编题)下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是________。 (2)能被氧化成酮的是________。
(3)能发生消去反应且生成两种产物的是________。 答案 (1)②③ (2)① (3)①
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