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有机推断与合成知识点总结和习题 有机推断与合成知识点总结和习题 PAGE / NUMPAGES 有机推断与合成知识点总结和习题 有机合成和推测题常用信息 一．有机合成常用的有机信息 1．烷基代替苯 R 能够被 KMnO 的酸性溶液氧化生成 4 环连结的碳原子上没有 C 一 H 键，则不简单被氧化获得 【分析】此反响可缩短碳链，在苯环侧链引进羧基。 2. 烯烃复分解反响 ?? R1 R 2 R 1 R1 R2 R 1 R2 + 催化剂 + R 1 R2 R1 R 2 R 1 R1 R2  COOH，但若烷基 R 中直接与苯 COOH。 R 2 R 2 【分析】该反响又有有机 “交谊舞 ”反响之称。相当于双键两头分别是两个在跳舞的舞伴，碰到另一对的时候，互换一下舞伴。 (2005 年诺贝尔化学奖研究成就 ) 已知溴乙烷跟氰化钠反响再水解能够获得丙酸 NaCN CH3CH2CN H 2O CHCH32 Br CHCH32COOH,产物分子比原化合物分子多了一个碳原子， 增加了碳链。 【分析】卤代烃与氰化物代替反响后，再水解获得羧酸，这是增加一个碳的常用方法。 已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如： ＋H2O 【分析】这是制备酸酐的一种方法。 烯烃经过臭氧化并经锌和水办理获得醛或酮。比如： CH 3 CH 2 CH CH3 ① O3 CH3 C ② Zn/H 2O CH 3CH 2CH O O C CH3 CH3 RCH=CHR’与碱性 KMnO4溶液共热后酸化，发生双键断裂生成羧酸： 常利用该反响的产物反推含碳碳双键化合物的构造。 【分析】这都属于烯烃的氧化反响。此中，臭氧化复原水解一般获得醛和酮，而用酸性高锰酸钾获得羧酸。经过剖析氧化后的产物，能够推知碳碳双键的地点。 环己烯能够经过丁二烯与乙烯发生环化加成反响获得： ( 也可表示为： +║→ ) 1 【分析】这是有名的双烯合成，是合成六元环的首选方法。 马氏规则与反马氏规则 【分析】不对称烯烃与卤化氢加成一般恪守马氏规则，即时 H 加在本来双键碳中氢多的碳原子 上。当有过氧化物存在时，恪守反马氏规则。 在药物、香料合成中常利用醛和醇反响生成综醛来保护醛基，此类反响在酸催化下进行。比如： 【分析】这是醛基、羰基的保护反响，最后在酸性条件下水解可从头开释出醛基、羰基。 卤代烃能发生以下反响： 2CH3CH2Br ＋2Na → CH3CH2CH2CH3＋2NaBr 【分析】这是合成对称烷烃的首选方法。 已知两个醛分子在碱性溶液中能够自己加成，加成生成的物质加热易脱水（脱水部位以下框图所示）。如：【分析】这是羟醛缩合反响，是增加碳链的常用方法。 H 稀碱 OH ① R-CH=O + RCHCHO RCH-CHCHO R 往常状况下 , 多个羟基连在同一个碳原子上的分子构造是不稳固的 , 简单自动失水 , 生成碳氧双键的构造： 烯烃碳原子上连结的羟基中的氢原子简单自动迁徙到烯键的另一个碳原子上，形成较为稳固的羰基化合物 C=C －OH－ CH － C=O 【分析】烯醇不稳固，会重排成醛或酮。 碱存在下，卤代烃与醇反响生成醚（R—O—R’）： KOH / 试温 R－X＋ R’OH R－ O－ R’ ＋ HX 2 【分析】卤代烃与醇发生代替反响，是合成醚的首选方法。 二 . 有机合成依据的原则 : ①开端原料要低价、易得、低毒性、低污染。 ②应尽量选择步骤最少的合成路线。 ③合成路线要切合 “ 绿色、环保 ” 的要求。 ④有机合成反响要操作简单、条件平和、能耗低、易于实现。 ⑤要按必定的反响次序和规律引入官能团，不可以臆造不存在的反响事实。综合运用有机反响中官能团的衍变规律及相关的提示信息，掌握正确的思想方法。 三．有机推测题解题信息 1、重要官能团拥有的重要性质 苯（基）（注 名称 碳碳双键 碳碳叁键 意不是官能团） 卤原子 醇羟基 加成 加成 加成（ H 2） 代替 代替 (Br 2 H2 HX H 2 O等 ) (Br 2 H 2 HX （ HBr 、 Na） 等 消去 ) ( 卤代、硝化） 氧化 反响 水解 加聚 加聚 （催化氧化） (某些苯环烃 （代替） 氧化 氧化 基使 KMnO 4 (使 KMnO 4退色 ) 酯化、消去 (使KMnO 4退色 ) 退色 ) 名称 酚羟基 醛基 羧基 酯（基） 氨基 代替（浓溴水） 复原（ H2） 酯化（代替） 水解 氧化、显色、中 （代替） 代替、 氧化（银镜反响、 反响 和、 缩聚（二元羧 (形成肽键 ) 酸或羟基酸） 缩聚 碱性、 新制氢氧化铜、 （制酚醛树脂） 催化氧化 ) 中和 注意（ 1）注意反响时的量的关系； 2）当酯或卤代烃水解生成酚羟基时，会持续与碱反响； 3）酯在碱性条件下水解时生成