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芳酸及其酯类药物分析 芳酸及其酯类药物分析芳酸及其酯类药物分析第一节 芳酸及其酯类药物分析 第一页，共36页。 第一节 芳酸及其酯类药物分析 第二页，共36页。 苯甲酸类 水杨酸类 其他芳酸类 如何区分？ 第三页，共36页。 （一）苯甲酸类 一、典型药物结构与性质 羧基：酸性 苯环：紫外吸收 苯甲酸（钠） 酚羟基：三氯化铁显色反应 苯环：紫外吸收 酯键：易水解 羟苯乙酯 1 2 3 1 3 第四页，共36页。 一、典型药物结构与性质 羧基：酸性 苯环：紫外吸收 S：加热生成亚硫酸盐 丙磺舒 羧基：酸性 苯环：紫外吸收 I：碘蒸气 泛影酸 4 4 3 1 1 3 第五页，共36页。 （二）水杨酸类 一、典型药物结构与性质 羧基：酸性 苯环：紫外吸收 水杨酸 酚羟基：三氯化铁显色反应 羧基：酸性 苯环：紫外吸收 酯键：易水解 阿司匹林 1 2 3 4 1 3 第六页，共36页。 一、典型药物结构与性质 苯环：紫外吸收 酚羟基：三氯化铁显色反应 芳伯胺基：重氮化反应 对氨基水杨酸钠 阿司匹林+对乙酰氨基酚 贝诺酯 5 2 4 3 第七页，共36页。 一、典型药物结构与性质 对水杨酯 二氟尼柳 F：茜素氟蓝反应 4 第八页，共36页。 （三）其他芳酸类 一、典型药物结构与性质 双氯芬酸钠 布洛芬—-苯乙酸衍生物 第九页，共36页。 一、典型药物结构与性质 吲哚美辛 氯贝丁酯 第十页，共36页。 溶解性 水 氢氧化钠溶液 乙醇 乙醚 丙酮 苯甲酸 苯甲酸钠 √ √ 甲酚那酸 丙磺舒 水杨酸 对氨基水杨酸钠 √ 阿司匹林 其他芳酸 √ 双氯芬酸钠 吲哚美辛 第十一页，共36页。 找茬 苯甲酸（钠） 丙磺舒 第十二页，共36页。 比较 阿司匹林 对氨基水杨酸钠 第十三页，共36页。 比较 对氨基水杨酸钠 对乙酰氨基酚 （扑热息痛） 第十四页，共36页。 二、实例分析 （一）阿司匹林及其制剂的分析 1.鉴别 （1）三氯化铁反应 阿司匹林 第十五页，共36页。 二、实例分析 （一）阿司匹林及其制剂的分析 1.鉴别 （1）三氯化铁反应 阿司匹林分子结构中无游离的酚羟基，不能直接与三氯化铁试液反应，但其水解产物水杨酸在中性或弱酸性（pH为4～6）条件下，可与三氯化铁试液反应，生成紫堇色配位化合物 第十六页，共36页。 （一）阿司匹林及其制剂的分析 1.鉴别 （2）水解反应 二、实例分析 第十七页，共36页。 （一）阿司匹林及其制剂的分析 1.鉴别 （2）水解反应 阿司匹林在碱性溶液中加热，水解生成水杨酸钠及醋酸钠，放冷后用稀硫酸酸化，析出白色的水杨酸沉淀，并产生醋酸的臭气。 二、实例分析 第十八页，共36页。 （一）阿司匹林及其制剂的分析 1.鉴别 （3）红外光谱法 二、实例分析 OH C=O 苯环 C—O C—H 第十九页，共36页。 小测 一、单项选择题（A型题） 1.阿司匹林与三氯化铁试液反应生成紫堇色，是因为阿司匹林结构中具有（ ） A.羧基 B.酚羟基 C.氨基 D.苯环 E.酯键水解产生水杨酸 2.阿司匹林与碳酸钠试液共热，放冷后用稀硫酸酸化，析出的白色沉淀是（ ） A.乙酰水杨酸 B.醋酸 C.水杨酸钠 D.水杨酸 E.苯甲酸 第二十页，共36页。 小测 一、单项选择题（A型题） 3.阿司匹林与碳酸钠试液共热，放冷后用稀硫酸酸化，产生的臭气为（ ） A.硫酸 B.醋酸 C.水杨酸钠 D.苯甲酸 E.水杨酸 第二十一页，共36页。 （一）阿司匹林及其制剂的分析 2.检查 副产物 溶液澄清度 游离水杨酸 易炭化物 有关物质 二、实例分析 第二十二页，共36页。 （一）阿司匹林及其制剂的分析 2.检查 （1）溶液的澄清度(Na2CO3溶液) 醋酸苯酯 水杨酸苯酯 乙酰水杨酸苯酯 乙酰水杨酸 二、实例分析 第二十三页，共36页。 （一）阿司匹林及其制剂的分析 2.检查 （1）溶液的澄清度(Na2CO3溶液) 二、实例分析 取本品0.50g，加温热至约45℃的碳酸钠试液10ml溶解后，溶液应澄清。 第二十四页，共36页。 （一）阿司匹林及其制剂的分析 2.检查 （2）游离水杨酸：HPLC 阿司匹林中游离水杨酸的检查 对照品：阿司匹林对照品 固定相：C18 流动相：乙腈-四氢呋喃-冰醋酸-水=20:5:5:70 检测波长：303nm 二、实例分析 第二十五页，共36页。 （一）阿司匹林及其制剂的分析 2.检查 （3）易炭化物 （4）有关物质：HPLC 阿司匹林中有关物质的检查 对照品：供试品溶液稀释液 固定相：C18