医用化学第八章链烃.pptxVIP

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第八章 烷烃主要内容 烷烃的结构、异构现象和命名 烷烃的性质 烷烃的反应历程烃 (hydrocarbons)碳氢 化合物烃类(烷烃、烯烃、炔烃、芳烃)烷完全饱和 烷烃的通式:CnH2n+2 (例:CH4, C2H6, C3H8, C4H10, ……) (同系物, Homologs)一. 烷 烃(Alkanes, Paraffins)同系物:把结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。同系物必须是同一类物质。Ball and Stick ModelSpace FillingModel(一)烷烃的结构特点单键、饱和、键角C: sp3 杂化,成 ? 键 C1~C3烷烃无异构现象CH4C2H6无异构体C3H8(二)同分异构现象和同分异构体(CONSTITUTIONAL ISOMERS, STRUCTURAL ISOMERS) 同分异构体 具有相同的分子式,但原子的连接顺序不同的分子 C4 以上烷烃出现同分异构现象同分异构体数C4H102C5H12 3C6H14 5C20H42 3661? H(伯氢)2? H(仲氢)3? H(叔氢) C—C原子之间可能有的四种结合方式2? C (仲碳,二级碳)1? C(伯碳,一级碳)primary carbonsecondary carbon3? C (叔碳,三级碳)4? C (季碳,四级碳)tertiary carbonquaternary carbon 分析下列化合物所含碳原子种类二种类型 2? C 二种类型 1? C 二种类型 1? C 乙烷的两种构象(三)构象 (comformation) 和构象异构体 C—C单键是可以旋转的 单键的旋转使分子中的原子或基团在空间产生不同的排列(构象) 不同的构象之间为构象异构关系 描述立体结构的几种方式透视式或锯架式Newman投影式 小于两个H 的von der waals 半径(1.2?)之和,有排斥力乙烷的构象交叉式构象扭曲式构象重叠式构象staggeredconformerskewedconformereclipsedconformer(有无数个)键电子云排斥, von der waals排斥力,内能较高(最不稳定)原子间距离最远内能较低(最稳定)(四)立体异构体、构型异构体与构象异构体立体异构体:由原子或基团在空间的排列(或连接)方式不同所产生的异构体(包括构型异构体和构象异构体)构型异构体构象异构体可通过单键旋转转换 不可转换 理论上可分离一般无法分离(五)烷烃的命名四组词:1、甲乙丙丁戊己庚辛壬癸:和C原子数有关。2、1°2° 3° 4°,伯仲叔季:描述C或H原子。3、基、亚基、次基。基:一个化合物以形式上去掉一个单价的结构(原子或基团)剩余的部分4、正异新1、普通命名法(1)直链烷烃的命名(2)含侧链烷烃的命名烷烃 取代基 名 称CH4 —CH3 甲 基CH3CH3—CH2CH3 乙 基CH3CH2CH3 —CH2CH2CH3 丙 基 (丙烷) —CH(CH3)2 异丙基CH3(CH2)2CH3 —(CH2)3CH3 丁 基(丁烷) —CH(CH3)CH2CH3 仲丁基(CH3)2CHCH3—CH2CH(CH3)2 异丁基(异丁烷) —C(CH3)3 叔丁基2、系统命名法(1)选主链① 选取主链(母体)—法则1:选择含碳原子数最多的碳链作主链,并写出母体的名称。② 选取主链(母体)—法则2:如果两个碳链的长度相等,则选择取代基多的碳链作主链。使取代基的编号最“小”!(2)标位次 将主链碳原子由靠近烷基取代基一端用阿拉伯数字依次编号,指明取代基的位置。?1 2 3 4 5 6 73-甲基庚烷×7 6 5 4 3 2 15-甲基庚烷如果碳链的两头(等距离)都有取代基,则应使简单取代基的编号最小,如: 1 2 3 4 5 6 7?× 7 6 5 4 3 2 1 HCCH32CHCHCH322CHCHCHHC23CHCHC22HCCH32CH2HCCH33(3)定名称将简单基团写在前面,合并相同

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