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第十章 脂类化学第一节 脂肪酸第二节 油脂第三节 磷脂和糖脂第四节 类固醇 第十章 脂类化学脂 类 概 述 定义脂肪和类脂总称为脂类(lipid) 分类脂肪 (fat): 三脂酰甘油 (TAG)也称为甘油三酯 (TG) 类脂(lipoid):结构和性质类似于脂肪的物质 磷脂 糖脂 固醇及其酯第十章 脂类化学脂类的分类、含量、分布及生理功能 分类含量 分布 生理功能脂肪 甘油三酯 95﹪脂肪组织、血浆1. 储脂供能2. 提供必需脂酸3. 促脂溶性维生素吸收4. 维持体温5. 保护内脏器官类脂磷脂、糖酯、胆固醇及其酯5﹪生物膜、神经、血浆1. 维持生物膜的结构和功能2. 胆固醇可转变成类固醇激 素、维生素、胆汁酸等第十章 脂类化学脂类的共性:1) 不溶于水而易溶于有机溶剂2) 具有酯的结构或具有成酯的可能性3)为机体所利用第十章 脂类化学第一节 脂肪酸一、脂肪酸的结构特点 构成脂类的脂肪酸多是含偶数碳原子的高级 一元酸,以16C、18C的脂肪酸含量最高第十章 脂类化学常见脂肪酸结构表示:软脂酸(棕榈酸、十六(烷)酸)简写:CH3-(CH2)14-COOH16:0硬脂酸(十八(烷)酸)简写:CH3-(CH2)16-COOH18:0油酸(9-十八碳烯酸)18:1(9)或 18:1Δ9CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH第十章 脂类化学亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)18:2 Δ9,12CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸)18:3 Δ9,12,15CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH20:4Δ5,8,11,14第十章 脂类化学二、脂肪酸的分类 根据碳原子数目: 短链脂肪酸(≤4) 中链脂肪酸(4~10) 长链脂肪酸(≥12)即高级脂肪酸 根据烃基是否含有双键: 饱和脂肪酸:软脂酸、硬脂酸等 不饱和脂肪酸:油酸、亚油酸、 亚麻酸、花生四烯酸等。第十章 脂类化学 必需脂肪酸—— 亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸(含两个双键以上)是人体不可缺乏的营养素,不能自身合成,需从食物摄取,故称必需脂酸。非必需脂肪酸: 机体可自身合成(饱和、单不饱和)第十章 脂类化学二、 前列腺素(prostaglandin,PG)具二十碳的不饱和脂酸,以前列烷酸为基本骨架具一个五碳环和两条侧链 (7C、8C)第十章 脂类化学 PG根据五碳环上取代基和双键位置不同,分 9 型 OOHOOOR1R1R1R1R1R2R2R2R2R2OA B C D EOOH99OR1OR1R1R2R2R2OOR2OHHOH第十章 脂类化学F G H I根据R1及R2两条侧链中双键数目的多少,PG又分为1、2、3类,在字母的右下角提示。612五碳环上羟基在环平 面下方为α型(用虚线 表示)、上方为β第十章 脂类化学PGE2能促进血管扩张、舒张动脉平滑肌、抑制胃酸分泌PGI2是迄今活性最强的血小板聚集内源性抑制剂 PGF2α可使卵巢平滑肌收缩,引起排卵 ;子宫收缩加强,促进分娩 第十章 脂类化学第二节 油酯油脂: 脂肪酸和甘油生成的酯,主要是甘油三酯或称三酰甘油。第十章 脂类化学一、三酰甘油的组成与结构R1=R2=R3时,为单纯甘油三酯;R1≠R2≠R3时,为混合甘油三酯 (天然大多以此形式存在);R-COOH 可以是各种高级脂肪酸(16C~20C),也可以是无机酸;当不饱和脂肪酸多时,甘油三酯呈液态,即油(例:植物油);当饱和脂肪酸多时,甘油三酯呈固态,即脂(例:猪油)。 第十章 脂类化学二、油脂的化学性质(1)水解和皂化第十章 脂类化学皂化反应指在碱性条件下甘油三酯水解生成三分子脂肪酸盐(即肥皂)和一分子甘油的反应。 水解1克甘油三酯,所需KOH的毫克数称为皂化值。皂化值越大,表示脂肪酸平均分子量越小。第十章 脂类化学(2)加成(氢化和碘化)当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时,其双键可以加氢被还原 ,此反应称油脂的氢化或硬化:第十章 脂类化学当甘油三酯中含有不饱和脂肪酸时也可以直接碘化。用加碘的方法可以测定甘油三酯中脂肪酸所含双键的多少。 -CH=CH- +I2-CHI—CHI-碘价:每100g甘油三酯吸收碘的克数称为碘
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