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Carboxylic Acids;羧酸的分类和命名
羧酸的物理性质
羧酸的光谱特征
羧酸的结构和酸性
羧酸的制备
羧酸的反应
卤代酸的合成和反应
羟基酸的合成和反应;;一元酸 系统命名 普通命名
HCOOH 甲酸 蚁酸
CH3COOH 乙酸 醋酸
CH3CH2COOH 丙酸 初油酸
CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸
CH3(CH2)16COOH 十八酸 硬脂酸; 二元酸 系统命名 普通命名
HOOCCOOH 乙二酸 草酸
HOOCCH2COOH 丙二酸 缩苹果酸
HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸
(Z)-HOOCCH=CHCOOH 顺丁烯二酸 马来酸
(E)-HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富马酸;系统命名法:[选主链,编号,命名)]; 分子中含有脂肪或芳环的羧酸,按羧基所连接位置的不同,母体的选择有
两种。羧基直接与环相连者,以脂肪烃或芳烃的名称之后加“甲酸”二字为母体,
其它基团则作为取代基来命名。羧酸与侧链相连者,母体为脂肪酸,脂肪或芳
环作为取代基命名。环上及侧链都连有羧基者,则以脂肪酸为母体命名 ;β-甲基戊酸;羧酸的物理性质 P330表13.1;羧酸的光谱特征;羧酸中的C=O: 单体 二缔合体
RCOOH 1770~1750cm-1 ~1710cm-1
CH2=CHCOOH ~ 1720 cm-1 ~1690cm-1
ArCOOH 1700-1690cm-
羧酸中的OH: ~ 3550 cm-1 3000 ~2500cm-
羧酸中的C-O ~ 1250 cm-1 ;两个碳氧键不等长,部分离域。;
2 多数的羧酸是弱酸,pKa约为4-5
(大部分的羧酸是以未解离的分子形式存在)
;(1)电子效应的影响:
吸电子取代基使酸性增大,给电子取代基使酸性减少.
HCOOH C6H5-COOH CH3COOH
pka 3.37 4.20 4.73;4 芳香羧酸的情况分析;一 氧化法;特点: 产物比反应物卤代烷多一个碳,与RCN同。;(1) 1oRX、2oRX较好,3oRX需在加压条件下反应
( 否则易消除)
(2) ArI、ArBr易制成格氏试剂、ArCl较难。
(3) 产物比RX多一个碳原子。;一 羧酸的结构和反应;二 羧基中氢的反应;*1. 羧酸盐是固体
*2. 羧酸盐的溶解度
钠、钾、銨 盐可溶于水,重金属盐不溶于水。
*3. 羧酸根具有碱性和亲核性
羧酸盐能与活泼卤代烷反应(见下页)
;① 是SN2反应。
② 只适用于1o RX和活泼RX。
③ 常用的是钠盐。(有时也用Ag盐,优点:速率快。缺
点:太贵。)
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