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高中化学选修五精品讲义 高中化学选修五精品讲义 PAGE PAGE 1 同分异构体专题训练 一、同分异构体的概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象；具有同分异构现 象的化合物互称同分异构体 二、同分异构体的种类 1、碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构 如：C5H12 有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷 2、位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构 如：1—丁烯与 2—丁烯、1—丙醇与 2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯 3、类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构 如：1—丁炔与 1，3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖 4、其他异构方式：如顺反异构、 烯烃的顺反异构形成条件：①具有碳碳双键 ②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 顺式结构：两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式 反式结构：两个相同的原子或原子团分居两边的为反式 如，在 2-丁烯中，两个甲基可能同时位于分子的一侧，也可能分别位于分子的两侧 手性异构(对映异构、镜像异构)： ①定义：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称手性异构体，也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为 \h 手性分子 ②判断一种有机物是否具有手性异构体，可以看其含有的碳原子是否连有四个不同的原子或原子团，符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子，常用*C 表示 三、常见的类别异构 1、烷烃烃同分异构体的找法：减碳法 组成通式：CnH2n+2，烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边 n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 2、烯烃同分异构体的找法：(单键变双键，要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子) 组成通式：CnH2n，烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构 烯烃(n≥2) 环烷烃(减环法) n≥3 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 3、炔烃同分异构体的找法：(单键变三键，要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子) 组成通式：CnH2n-2，炔烃与同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体 炔烃 二烯烃 环烯烃 n=2 n=3 n=4 n=5 n=6 4、苯的同系物的找法及一氯(多氯)代物的找法组成通式：CnH2n-6 规律：苯环有两个取代基不管取代基相同还是不相同一定有邻、间、对 3 种；苯环上有三个取代基时，三个 取代基全部相同则有 3 种结构；三个取代基有两个相同一个不相同则有 6 种结构；三个取代基全部不相同则 有 10 种结构 芳香烃的同分异构体及一氯代物的个数 C7H8 C8H10 C9H12 5、醇的同分异构体： 组成通式：CnH2n+2O，同碳数的醇和醚互为类别异构体，饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体 醇 (羟基取代氢原子) 醚 (在 C—C 单键之间插入氧原子) n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 6、酚类同分异构体找法： 组成通式：CnH2n-6O，同碳数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体 酚 芳香醇 芳香醚 C7H8O C8H10 O C9H12 O 7、醛的同分异构体找法：(醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基) 组成通式：CnH2nO，同碳数的醛与饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体) CnH2nO 醛 (n≥1) 酮 (n≥3) 烯醇 (n≥3) n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 8、酯的同分异构体的找法：(羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基) 饱和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2 (n≥2)，与同碳数的饱和一元羧酸、羟基醛、羟基酮互为同分异构体 CnH2nO 羧酸 (n≥1) 酯 (n≥2) 羟基醛 (n≥2) n=1 n=2 n=3 n=4 n=5 9、几种特殊的同分异构体(1)C8H8：苯乙烯和立方烷(2)C6H12O6：葡萄糖和果糖(3)C11H22O11：蔗糖和麦芽糖 CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO] CnH2n＋1O2N：(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯，如：CH3CH2—NO2 与 H2NCH2—COOH 四、烷烃的烃基找法、一(多)卤代烃找法 烷烃烃基的找法： 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 一卤代烃的找法：一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子，其一卤代烃就有多少种同分异构体 (3)等效氢原子法(对称法)： a、同一碳原子上连接的氢原子等效 b、同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如：新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢 原子而得)，其四个甲基等效，