高中生物竞赛：第三章糖类课件.pptxVIP

第三章 糖类;糖类的组成：由碳、氢、氧三种元素组成，可由实验式Cn(H2O)m表示。由于式中碳氢比例与水相同，故过去将糖类称为碳水化合物;作为生命体的结构成分 ;Lysozyme的 作用位点;昆虫外骨骼－糖;作为生物体细胞的储存和能源物质 Starch or glycogen→ → → →Glc →CO2 + H2O + Energy(ATP);;糖的分类 ;4.1单糖;一、单糖的构型;Linear structure（Fischer form） 开链结构或直链结构;D form：结构式中,位号最大的手性碳原子的构型与D-(+)-甘油醛中C-2构型一致。;L form：结构式中,位号最大的手性碳原子的构型与L-(-)-甘油醛中C-2构型一致。; Fischer form表示单糖结构：;糖的构型以L或D型的甘油醛为欸参照物。以离醛基（酮基）最远的一个不对称碳原子为准。羟基在右为D型；羟基在左为L型;二、单糖的结构;;;三、单糖的构象 ;糖的环状结构及其表示方法;?-D-glucopyranose; Glc中醛基与羟基形成环状半缩醛结构。半缩醛羟基的两种空间取向形成两种异构体(异头物)物。端基差向异构体。;;将Carbon chain置于水平位置，弯成六边形状 ; 以C4-C5为轴旋转120°使C5上的羟基与醛基接近，然后成环（因羟基在环平面的下面，它必须旋转到环平面上才易与C1成环。; ;? - Fru; Modified Fischer form:;如何由Haworth(哈沃斯)式判断糖的构型？; D-型： CH2OH在环上方； L-型：CH2OH在环下方。; 1. 形成糖苷 活泼半缩醛/半缩酮羟基＋含羟基的化合物（如醇、酚等）→缩醛/缩酮，称为成苷反应。其产物称为配糖物，简称为“苷”，全名为某糖某苷。 糖（苷）基与配基之间连接的键称为糖苷键(Glycosidic bond)。 ; 甲基-?- 甲基-?- D-葡萄糖苷 D-葡萄糖苷; Glycosyl 糖基：提供半缩醛羟基的糖（如：Glc、Gal、Man 、 Rha等）。 配基或配糖基：糖苷中的非糖部分（为多种不同结构的化合物，也可以是糖部分);2. 差向异构化 （碱性条件）; 3. 成脎反应（与过量苯肼作用）; 3. 氧化反应;2) 与溴水、稀硝酸; 4. 还原反应;4.2 重要的单糖及衍生物 ;赤藓糖;核糖;葡萄糖;木酮糖;阿洛酮糖;糖?? 糖醇较稳定，有甜味。 山梨醇用于合成维生素C； 甘露醇在临床上用于降低颅内压和治疗肾衰； 核糖醇参与核黄素的合成，是FMN和FAD的组成成分； 木糖醇是无糖咀嚼胶的成分，糖醛酸途径的中间物； 肌醇常以游离态存在于肌肉、心脏、肺、肝脏中;常见糖醇结构;糖酸;脱氧糖 2-脱氧核糖是DNA的组成成分；植物和微生物含有鼠李糖、岩藻糖等脱氧糖。;氨基糖 糖中的羟基为氨基所取代称为氨基糖。 常见的D-氨基葡萄糖、氨基半乳糖、N-乙酰神经氨酸;糖苷 糖的半缩醛羟基与非糖物质（醇、酚等）的羟基形成的缩醛结构称为糖苷，形成的化学键为糖苷键。 糖苷键对碱稳定，易被酸水解。 糖苷的作用： 皂角苷有溶血作用， 苦杏仁苷有止咳作用。 人参皂苷有抗疲劳、抗感染等功效。 糖苷中常见的糖基有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖等，配糖体有醛类、醇类、酚类、固醇类等多种类型的化合物。 ;51;寡糖是少数单糖（2～10个）缩合的聚合物。低聚糖通常是指20个以下的单糖缩合的聚 合物。 构成激素、抗体、生长素的重要分子； 覆盖细胞表面，是细胞间识别的物质基础。 最常见的寡糖是二糖， 麦芽糖、蔗糖、乳糖、纤维二糖等。 功???：低聚糖具有防病抗病及增强健康等生理功效，被称为功能性食品， 寡糖的结构可用符号表示，如麦芽糖为： O-α-D-Glc-（1→4）-β-D-Glc; 蔗糖 常用食糖，甜度大，易结晶，易溶于水，是植物糖类运输的主要分子,无还原性，由一分子?-D-葡萄糖和一分子?-D-果糖组成.; 由α-D-吡喃葡萄糖的苷羟基和β-D-呋喃果糖的苷羟基脱水而成。;乳糖 存在于人乳（5~7%）和牛乳（4%）中，分子式C12H22O11，还原糖，葡萄糖和乳糖。;麦芽糖又称饴糖，分子式：C12H22O11，具还原性，稀酸、麦芽糖酶水解，产物为两个D-（+）-葡萄糖;麦芽糖;纤维二糖 纤维素的结构单位，分子式C12H22O11，还原糖，