苯环上亲电取代反应的定位规律.docxVIP

苯环上亲电取代反应得定位规律？基本概念：定位基: 在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基 ，不仅影响着苯环得取代反应活性 ，同时决定着第 二个取代基进入苯环得位置，即决定取代反应得位置 ?原有取代基称做 定位基.?一、两类定 位基?在一元取代苯得亲电取代反应中，新进入得取代基可以取代定位基得邻、间、对位 上得氢原子，生成三种异构体。如果定位基没有影响 ，生成得产物就是三种异构体得混合物, 其中邻位取代物 40%( 2 /5)、间位取代物 40%( 2/ 5 )与对位取代物 2 0%(1/ 5 )。实际上 只有一种或二种主要产物。例如各种一元取代苯进行硝化反应，得到下表所示得结果： 取代基相时速度 取代基 相时速度 邻 —0H 很快 55 — 2 X 105 74 —NHCOCH； 快 15 —CH； 25 153 — 16 12 —CHaCl 0 3 32 —F 0 03 12 — ci 0.03 30 —Br 0 03 37 — I —H 0.13 10 3S 一皿 6 X 20^ 6 —8心圧 0.0037 23 一 N(CH 再 1.2 X 10 3 0 —COOH 慢 13 —SO^H 2} —cf3 慢 Q 靴严物% C孤对)/fl 间 对 —— 45 10(X) 15 11 85/15 1 30 P9/1 3 34 94口 8 30 92Z8 52 S4朋 — 88 1