医用化学之卤代烃.pptVIP

医用化学之卤代烃;关键内容;§7.1 卤代烃分类和命名;（二）依据分子中卤素原子不一样 卤代烃又可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。比如: ;（三）依据分子中与卤素原子直接相连碳原子不一样 卤代烃还可分为: 伯卤代烃 ClCH2CH2CH3 仲卤代烃 CH3CHBrCH3 叔卤代烃 (CH3)3 CCl 乙烯型卤代烃 CH2=CHCl ;（四）分子中卤素种类 假如卤代烃分子中含有两种或两种以上卤素原子时, 这种卤代烃叫做混合卤代烃。比如: 1,2-二氯-1-溴乙烷; 二、卤代烃命名 ;（二）系统命名法 1.选主链 选择包含有卤原子在内最长碳链作为主链, 把卤原子和其她支链都看作替换基。 ;2.编号 给主链上碳原子编号时, 从靠近支链一端开始, 当烷基和卤原子编号相同时, 则优先考虑烷基。 3.命名 命名时把烷基、卤原子位次、数目、名称依次排列写在烃名称前面。;§7.2 卤代烃性质;（二）氰解反应水解乙醇 卤代烷和氰化钠或氰化钾在醇溶液中反应生成腈。 RX + NaCN RCN RCOOH ;（三）氨解反应 卤代烷与过量NH3反应生成胺。 RX + NH3 RNH2 （四）醇解反应 卤代烷与醇钠在加热条件下生成醚。 ;（五）与硝酸银醇溶液反应醇 卤代烷与硝酸银在醇溶液中反应, 生成卤化银沉淀, 常见于各类卤代烃判别。 RX + AgNO3 RONO2 + AgX↓ ; RCH2X 反应速度最慢 过1小时或加热下才有沉淀 R2CHX AgX↓ 反应速度第二 过3-5分钟产生沉淀 R3CX 反应速度最快 立即产生沉淀 叔卤代烷 仲卤代烷 伯卤代烷。 ;二、消除反应;不一样结构卤代烷消除反应速度以下: 3oR-X 2oR-X 1oR-X 不对称卤代烷在发生消除反应时, 可得到两种产物。如: RCH2CHXCH3 + NaOH RCH═CHCH3 （关键产物） RCH2CH═CH2 （次要产物） 试验证实, 消除反应时, 氢原子总是从含氢较少碳原子上脱去, 这个经验规律称为扎依采夫规则。;三、格氏试剂反应;（一）与含活泼氢化合物反应制备多种烃类化合物 RMgX;（三）与酰卤、酯反应制备酮或叔醇 RMgX + RCOCl RCOR RMgX + RCOOEt RCOR RCOR + RMgX R3COH; （四）与环氧乙烷反应制备醇 ; 四、不一样类型卤代烃判定; （二）NaI/丙酮 用于区分碘代烃和其它卤代烃。 NaCl(Br)不溶于丙酮而出现沉淀。; 五、关键卤代烃; (二)四氯化碳 无色液体, 是常见溶剂, 又可作灭火剂。因为四氯化碳不易燃烧, 遇热易挥发, 它蒸气比空气重, 使火焰与空气隔绝而使火熄灭, 对扑灭油类燃烧更为适宜。;（三）四氟乙烯 四氟乙烯在过硫酸铵引发下, 经加压可制备聚四氟乙烯。聚四氟乙烯有“塑料王”之称。它含有耐酸、耐碱、耐高温和不溶于任何有机溶剂特点, 而具可作人造血管等医用材料、试验室中电磁搅拌磁心外壳, 以及炊具不粘锅“内衬”等。;（四）氟氯烃 又称氟里昂, 加压易液化, 气化热大, 安全性高, 含有不燃、不爆、无嗅、无毒等优良性能。不一样沸点氟里昂可用于不一样致冷场所。气溶剂是氟里昂另一大用处。 ; （五）溴氟代烃 是一类很好灭火剂, 它们无毒, 受光和高温作用后分解物也无毒性、无残留物。溴氟代烃中H-1211是最有效灭火剂, 但对臭氧层破坏也最强, 故已于1994年严禁生产使用。;（六）抗癌药 5-氟尿嘧啶因与尿嘧啶伪似作用, 干扰了癌细胞DNA合成而达成抗肿瘤目, 但同时含有很大毒副作用。