药物合成卤化反应.ppt

第一章 卤化反应 Halogenation Reaction;卤化反应： 在有机化合物分子中建立 C-X ，得到含卤化合物的反应工业应用：20世纪20年代以后1923年：甲烷气相氯化的工业装置建成1931年：工业生产氟氯甲烷1958年：氧化氯化法合成卤代烷现在：广泛用于有机合成，制备各种重要的原料、中间体和工业溶剂;; 卤 化 反 应 的 类 型 不饱和烃的卤加成 饱和烷烃、芳香环上的卤取代 烯丙位、苄位上的卤置换 醛酮羰基α-位的卤置换 羧酸羟基的卤置换：形成酰卤、卤代烃 ;反应类型 亲电加成 亲电取代 亲核取代 自由基反应;常用的卤化剂 卤素（X2）：Cl2、Br2 次卤酸（HOX）：HOCl、HOBr N-卤代酰胺： 如 N-溴（氯）代乙酰胺（ NBA，NCA） N-溴（氯）代丁二酰亚胺（NBS，NCS） 卤化氢（HX）：HCl、HBr;第一节 不饱和烃的卤加成反应;一、 卤素对烯烃的加成反应; F2是卤素中最活泼的元素，与烯烃的反应非常剧烈，放出大量的热，易发生爆炸。常伴随取代、聚合等副反应，难以得到单纯的加成产物。因此，在合成上，烯烃的氟加成应用价值很小。 而且，由于C-F键比C-H键还稳定，氟化物不宜作为有机合成的中间体。;光引发下