医用化学(第3版)PPT课件-第13章-醇、酚、醚.ppt

第三节 醚 （二）命名 1. 简单结构的醚 乙醚 甲乙醚 苯甲醚 乙醚 甲乙醚 苯甲醚 2-甲氧基丁烷 1,2-二甲氧基乙烷 一、醚的分类和命名 第三节 醚 环氧乙烷 1,2-环氧丙烷 四氢呋喃 四氢吡喃 1,4-二氧六环 2. 环醚 命名时常称为“环氧某烷”，某些环醚还可当作杂环化合物的衍生物来命名 一、醚的分类和命名 3. 冠醚 命名通常以“m-冠-n”来表示，如： 15-冠-5 18-冠-6 第三节 醚 醚的通式：R—O—R 甲醚中C—O—C的键角为112°，氧原子为不等性sp3杂化状态，未成键的两个sp3杂化轨道含两对孤对电子 二、醚的结构 第三节 醚 甲醚和甲乙醚为气体外，其余的醚大多为无色、有特殊气味、易流动的液体 低级醚的沸点比同碳醇类低得多（无氢键缔合） 醚与水分子发生氢键缔合： 醚在水中的溶解度与相对分子质量相近的醇接近 醚本身是一个很好的有机溶剂 三、醚的物理性质 第三节 醚 四、醚的化学性质 醚是不活泼的化合物，对碱、稀酸、金属钠、还原剂、氧化剂等都是稳定的 醚能与强酸作用形成盐，因此醚能溶于浓盐酸和浓硫酸等强酸中 （一） 成盐反应 R O R R O R C l - H R O R H S O 4 - H + + HCl H2SO4 + + 第三节 醚 （二）醚键的断裂 醚与浓强酸所生成的盐，在加热时可发生C—O键的断裂，生成卤代烃和醇 如有过量的氢卤酸存在，则生成的醇还能进一步转变成卤代烃 混合醚发生此反应时，一般是较小烃基生成卤代烷，较大烃基或芳基生成醇或酚 四、 醚的化学性质 第三节 醚 （三）过氧化物的生成 过氧化物的爆炸性很强。蒸馏含过氧化醚的醚时，加热温度不能过高，也不能将醚蒸干，否则会发生爆炸。保存醚时应避免将其暴露于空气中，并置于深色瓶内，或加少量对苯二酚作抗氧化剂 四、 醚的化学性质 硫醇、硫酚和硫醚 第四节 第13章 醇 酚 醚 第四节 硫醇、硫酚和硫醚 一、 命名 硫醇、硫酚和硫醚的命名分别与醇、酚、醚的命名类似，只是在母体名称前加“硫”字即可。如： 甲硫醇 苯硫酚 乙硫醚 第四节 硫醇、硫酚和硫醚 （一）弱酸性 硫醇、硫酚的酸性比相应的醇或酚强 硫醇、硫酚与重金属盐如Pb、Hg、Cu、Ag、Cd等可以生成不溶于水的盐 所谓重金属中毒，是人体内酶上的-SH与重金属发生上述反应，使酶变性或丧失正常的生理功能 二、化学性质 第四节 硫醇、硫酚和硫醚 （二）氧化反应 硫醇、硫酚和硫醚都很容易被氧化 二硫化物分子中“-S－S－”称为二硫键。其结构很稳定。二硫化物在一定条件下与硫醇的互变，在生物体中是一个非常重要的生理过程 二甲亚砜（DMSO） 二、化学性质 与医学有关的重要化合物 第五节 第13章 醇 酚 醚 第五节 与医学有关的重要化合物 一、乙醇 乙醇俗称酒精，纯乙醇为无色液体，以能与水以任意比例混溶 乙醇可用淀粉发酵法来制备： 乙醇是一个重要的有机溶剂，也是有机合成上的重要原料，70%～75%乙醇的杀菌能力最强，在医药上用作防腐剂、消毒剂。用乙醇作溶剂来溶解药所得制剂称为酊剂，如碘酊（即碘酒）是由碘和碘化钾溶于乙醇而成的 第五节 与医学有关的重要化合物 苯酚俗称石炭酸，无色针状晶体，具有特殊的气味，室温下微溶于水，易溶于乙醚、乙醇、氯仿、苯等有机溶剂，熔点为43℃，沸点为181℃，在空气中放置容易被氧化变为粉红色。苯酚能凝固蛋白质，对皮肤有腐蚀性，并有杀菌效力，医药上用作消毒剂，一般用3％~5％的苯酚水溶液消毒外科手术用具 苯酚是基本有机化工原料，在工业上的用途很广，是制造酚醛树脂、药物、染料、炸药的重要有机合成原料。 二、苯酚 第五节 与医学有关的重要化合物 甲苯酚有邻、间、对三种异构体，它们来源于煤焦油，故又称煤酚。这三种异构体的沸点相近，不易分离，常以混合物使用称为粗甲酚 煤酚的杀菌力比苯酚大，因为难溶于水，医药上常将其配制成47%~53%的甲酚的肥皂水溶液，俗称“来苏尔”，用时可以加水稀释，作为消毒剂使用 三、甲苯酚 第五节