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定义:酚类化合物是芳香环上的氢原子被羟基或其它基团取
代后生成的化合物。
种类繁多,广泛分布于植物体,是一类重要的次生代谢产物。
种类 碳骨架 代表化合物
苯甲基类 C —C 水杨酸、没食子酸、原儿茶酸
6 1
苯乙基类 C —C 苯乙烯、丹皮酚
6 2
苯丙基类 C —C 桂皮酸、香豆酸、咖啡酸、阿魏酸
6 3
香豆素类 C —C 香豆素、异香豆素、补骨脂内酯
6 3
黄酮类 C —C —C 黄酮、黄酮醇、异黄酮、黄烷醇、花青素
6 3 6
双苯基类 C —C —C 白藜芦醇、二苯乙烯苷 ,姜黄素
6 x 6
鞣质 [C —C —C ] 缩合鞣质、可水解鞣质
6 3 6 n
木质素 [C —C ] 木质素
6 3 n
1 )苯甲基类 :苯环-C1骨架
2 )苯丙基或苯丙素类 :
苯环-C3骨架
-OH
cis-桂皮酸
3 )苯丙酸内酯类 (亦称香豆素类 )
结构:2个芳香环(A和B)通过三碳桥连接而成的化合物,具C6-C3-
C6基本骨架。
分类: 三碳链的结构变化,包括氧化程度、是否成环、B环位置等。
B
B
A
A
主要类型 :查尔酮、黄
酮、黄酮醇、异黄酮、
黄烷醇和花青素等。
糖苷:黄酮上的羟基常
被糖苷化 ,以糖苷形式
存在于植物体内。
二苯乙烯类 二苯基庚烷类
芪类 (C6-C2-C6) (C6-Cn-C6)
姜黄素类
白藜芦醇, 虎杖苷
姜酚类
何首乌苷
益智酮/醇,高梁姜素类
糖酵解 酚类/芳香族物都来自莽草酸途径
合成苯丙氨酸/酪氨酸和色氨酸等
苯丙氨酸裂解脱氨形成桂皮酸:
1 )转化成各种苯丙素类、或聚合成
木质素等
2 )与丙二酸合成各种黄酮类
黄酮类与没食子酸可缩合形成鞣质
*
莽草酸途径
赤藓糖磷酸+磷酸烯醇式丙酮酸
缩合成7碳糖,经还原、脱水、
再还原合成莽草酸。
*
莽草酸与PEP结合形成分支酸。
分两条
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