有机化学课件胡宏纹版季铵盐季铵碱.pptxVIP

伯卤或苄卤同一个氮原子上连有四个相同或不相同烃基的离子-+SN2机理！PhCH2N(CH3)3Cl氯化三甲基苄基铵..白色结晶固体离子型化合物-+ 具有盐的性质，溶于水而不溶于非极性有机溶剂n-C16H33N(CH3)3Br溴化三甲基正十六烷基铵 熔点高七、季铵盐与季铵碱（一）季铵盐 1、制法： 叔胺+卤代烃、硫酸酯等烃基化试剂3、应用表面活性剂（洗涤用品中的主要活性成分）杀菌剂（主要成分）相转移催化剂。2、性质季铵盐与强碱作用得到含季铵碱的平衡混合物 常用湿的氧化银代替氢氧化钾，反应可顺利完成。(CH3)4N+I- +AgOH→(CH3)4N+OH-+AgI↓或：湿Ag2O △(CH3)4N+OH-叔胺和烯烃★ （二）季铵碱 及霍夫曼（Hoffman）消除反应1、制备：2、性质：季铵碱是强碱（有碱的一般性质）加热条件下（100~200℃）热分解——霍夫曼消除反应 注意下列几种情况：①季铵碱氮上四个烃基均为甲基→叔胺和甲醇(CH3)3N + CH3OH②季铵碱氮上三个 甲基，一个-R 含碳 ≥ 2时△CH3CH2CH2CH2N+(CH3)3OH-98%+△N(CH3)3OH-CH3CH2CH=CH2 + CH3CH=CHCH3CH3CH2CHCH398%2%β -HCH3CH2CH=CH2③季铵碱一个基团上有两个β –H，主要消除的是酸性较强的氢（ β碳上取代基较少的β-H）→叔