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第1页/共62页本 章 提 纲第一节 氨基酸的结构、名称及物理性质第二节 氨基酸的化学性质第三节 氨基酸的合成第四节多肽的定义、命名和结构第五节多肽的合成第六节 多肽结构的测定第七节 蛋白质的结构和特性第八节 核酸第一页,编辑于星期三:八点 三分。第2页/共62页第一节 氨基酸的结构、名称和物性 蛋白质、碳水化合物、脂肪(甘油醇的脂肪酸酯)是人所需营养中的三种要素。一 定义 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代生成的化合物叫氨基酸。?-氨基酸通式 谷氨基酸 组氨酸第二页,编辑于星期三:八点 三分。第3页/共62页二 分类按氨基与羧基的相对位置分:α-氨基酸,β-氨基酸按氨基与羧基的数目来分: 中性氨基酸、酸性氨基酸,碱性氨基酸三 氨基酸的构型★和存在形式构型(用D、L表示)?-氨基酸通式L型?-氨基酸D型?-氨基酸L-甘油醛除甘氨酸,天然?-氨基酸都是有旋光的,而且都是L型的。第三页,编辑于星期三:八点 三分。第4页/共62页丙氨酸 甘氨酸 谷氨酸 苯丙氨酸 写出它们的构型式 组氨酸存在形式:氨基酸都以偶极离子的形式存在,具有内盐结构。第四页,编辑于星期三:八点 三分。第5页/共62页四 名称和物理性质 名 称氨基酸的?碳原子(除甘氨酸外)都是手性碳原子。其构型的表示方法与糖一样,用D或L表示。每个氨基酸都有俗名,并都用一个缩写符号表示。658页 物 理 性 质大部分的氨基酸在水中有一定的溶解度;氨基酸不溶于乙醚等非质子溶剂;氨基酸多为白色晶体、熔点高,熔融易分解;氨基酸有较大的偶极矩;每一个光学纯的氨基酸都有旋光值。第五页,编辑于星期三:八点 三分。第6页/共62页缬氨酸 Val亮氨酸Leu异亮氨酸Ile苏氨酸Thr蛋氨酸Met苯丙氨酸Phe赖氨酸Lys色氨酸Trp五 八个必需氨基酸第六页,编辑于星期三:八点 三分。第7页/共62页第七页,编辑于星期三:八点 三分。第8页/共62页第八页,编辑于星期三:八点 三分。第9页/共62页第九页,编辑于星期三:八点 三分。第10页/共62页第十页,编辑于星期三:八点 三分。第11页/共62页第十一页,编辑于星期三:八点 三分。第12页/共62页第二节 氨基酸的性质酸碱性等电点三 化学性质 第十二页,编辑于星期三:八点 三分。第13页/共62页酸碱性 氨基酸中的氨基是碱性的,羧基是酸性的,由于二者相互影响,它们的酸碱性与单纯的羧酸或胺相比要低得多。氨基酸在固态或水溶液中形成内盐-两性离子。氨基酸遇酸生成铵盐,遇碱生成羧酸盐。第十三页,编辑于星期三:八点 三分。第14页/共62页二 等电点 isoelectric point 在某一pH值下,氨基酸中羧基与氨基的离子化程度相等时,氨基酸溶液中的正、负离子的浓度完全相等,氨基酸分子的净电荷为零(分子净迁移为零)。或者说,电场中不显示离子的迁移。将此时的pH值称为该氨基酸的等电点。用pI 表示660页第十四页,编辑于星期三:八点 三分。第15页/共62页第十五页,编辑于星期三:八点 三分。第16页/共62页 不同的氨基酸有不同的等电点,所以可以通过测定氨基酸的等电点来鉴别氨基酸。用滴定法测氨基酸的等电点。 等电点时,以两性离子形式存在的氨基酸浓度最大(在水溶液中),氨基酸的溶解度最小。可用调节等电点的方法从氨基酸的混合物中分离某些氨基酸。第十六页,编辑于星期三:八点 三分。第17页/共62页中性氨基酸的等电点:pI=6.2~6.8 酸性氨基酸的等电点:pI=2.8~3.2 碱性氨基酸的等电点:pI=7.6~10.8第十七页,编辑于星期三:八点 三分。第18页/共62页三 ?-氨基酸的反应1 羧基的反应-酯化2 氨基的反应-酰化第十八页,编辑于星期三:八点 三分。第19页/共62页3 特征反应-水和茚三酮反应茚 茚三酮 水合茚三酮凡是有游离氨基的氨基酸都可以和茚三酮发生呈紫色的反应。-CO2,-RCHO+-3H2O互变异构紫色第十九页,编辑于星期三:八点 三分。第20页/共62页第三节 氨基酸的合成氨基酸的来源:(1)天然产物酸性水解 (2) 微生物发酵法 (3) 化学合成法一 α-卤代酸的氨化二 丙二酸酯法三 斯瑞克合成法--醛的氨氰化法四 盖布瑞尔法第二十页,编辑于星期三:八点 三分。第21页/共62页H2/Pt醋酸麦克尔加成 碱+ NC-CH=CH2H2/催H3+O加热-CO2一 α-卤代酸的氨化Br2NH3RCH2COOHP在封管或高压釜内进行二 丙二酸酯法第二十一页,编辑于星期三:八点 三分。第22页/共62页Br2 CCl4CH2(COOEt)2BrCH(COOEt)2ClCH2C
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