维生素c衍生物的合成及其抗氧化性能的研究硕士学位论文.pdfVIP

华东理工大学硕士学位论文 第I页 维生素C衍生物的合成及其抗氧化性能的研究 摘 要 维生素C(又名L一抗坏血酸)是一种优秀的抗氧化剂，但它的不稳定性和亲水性限制了 它的应用。本文利用化学法修饰维生素C的轻基，旨在提高其稳定性和脂溶性。文中以维 生素C磷酸酷镁为原料，和长链饱和脂肪酸发生醋化反应，生成了一系列维生素C-2-磷 酸-6-0一脂肪酸酷。通过CDCFH法考察了维生素C及其衍生物清除人高转移肺癌细胞株 95-D内的活性氧自由基((ROS)的能力，采用MTT法检测了维生素C及其衍生物的细胞毒 性，通过HPLC对维生素C及其衍生物的稳定性和细胞膜通透性作了比较。结果表明，合 成的维生素C衍生物在稳定性和脂溶性方面都较维生素C有明显的提高，只是细胞毒性有 所增强，且碳链越长，细胞毒性越大。总体来说，维生素C-2-磷酸-6-0-脂肪酸醋性能优 于维生素C，且 12个碳的链长最佳。 本文还在维生素 C连接同样具有抗氧化活性的小分子一紫苏酸方面作了尝试，并利用 DCC/HOBT法成功合成了产物。 关键词:维生素C衍生物 ROS抗氧化能力 紫苏酸 第H页 华东理工大学硕士学位论文 SynthesisofvitaminCderivativesandstudyontheirantioxidantability Abstract VitaminC(L-ascorbicacid,AsA)isakindofexcellentantioxidant,butitsunstabilityin solutionandhydrophilicitylimitsthewideuseofit.ChemicalmodificationofAsAisreportedin thispaperaimedattheimprovementofitsstabilityandlipophilicity.A seriesof 6-O-acyl-L-ascorbicacid-2-phosphate(6-Acyl-AA-2P)wassynthesizedwithastableL-ascorbic acidderivative,L-ascorbicacid-2-phosphateestermagnesium (AA-2P),andlongstrainfatty acids.Reactiveoxygenspecies(ROS)scavengingabilitywasinvestigatedbyCDCFHmethodin 95-Dcells.Effectof6-Acyl-AA-2Ponviabilityof95-DcellswasalsostudiedbyMTTmethod. Inthisinvestigation,thestabilityinneutralsolutionandcellpermeabilityweredeterminedby HPLCassay.TheresultindicatesthatthesynthesizedvitaminCderivativesexertsuperiorROS scavengingabiliyt,stabilityandpermeabiliytwithregardtoAsA,exceptenhancingcytotoxiciyt.Andthe cytotoxicity increasesin directproportion with the length ofthealkylchain.In general, 6-O-aryl-L-ascorbicacid-2-phosphateissuperiortoAsA,andanalkylsidechainof12carbonsisthe optimum. ThesynthesisofaL-ascorbicacidderivativerfomVitaminCcoupledwithL(一)-perillic acid,alsoanantioxidant,wasattemptedandthederivativewassynthesizedsuccessfullyby DCC/HOBTmethod