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会计学 1 理学生物化学糖类 第1页/共38页 二、糖类的概念(化学本质) 多羟基的醛类或酮类化合物以及它们的衍生物或水解时能产生这些化合物的多聚体。 第2页/共38页 三、  糖的命名和分类 （1）单糖：不能被水解为更小分子的糖。 命名：根据含有碳原子数目不同分为：丙、丁、戊、己、庚糖 根据分子中含酮基或醛基分为：酮糖、醛糖 根据C数目和含羰基的类型结合起来命名。 （2）寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成。 （3）多糖：水解时产生20个以上单糖分子的糖类 同多糖：水解时只产生一种单糖或单糖衍生物 杂多糖：半纤维素、肽聚糖、糖胺聚糖类(透明质酸、 硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) （4）结合糖：糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖)、糖-核苷酸 第3页/共38页 第二节   单糖的结构 一、单糖的结构 1.单糖的构型 Fischer投影式： C链处于垂直方向，羰基在链的上端，羟甲基写在下端，氢和羟基位于 C链的两侧。 第4页/共38页 透射式书写： a.手性碳原子和实线键处于纸面内; b.虚线伸向纸后; c.楔形键凸出纸面。 单糖的构型由编号最大不对称碳原子的构型决定， 有两种：D构型和L构型，天然存在的糖多为D构型。 第5页/共38页 丙糖 丁糖 戊糖 己糖 赤藓糖 苏糖 来苏糖 核糖 木糖 第6页/共38页 赤藓酮糖 核酮糖 木酮糖 阿洛酮糖 果糖 山梨糖 塔格糖 第7页/共38页 吡喃糖和呋喃糖 变旋现象：许多新配制的单糖溶液会发生旋光度　 的改变，这种现象称变旋现象。 第8页/共38页 α和β异头物 　Haworth式结构的成环规则：含氧环的C按顺时针排列 　1.链式结构中左边的基团写在环平面上，右边的基团写在环 平面下；（D型左上右下，L型相反） 　2.如有环外C原子，书写时D-型糖的写在环平面上，L-型糖的 写在环平面下；（D上L下） 第9页/共38页 3.无论D、L型，半缩醛或酮C羟基与末端羟甲基在同侧为β异头物，异侧为α异头物。（同β异α） 成环后羰基碳原子变成不对称碳原子，称异头碳。 异头物：构型只有在半缩酮或醛C有区别的单糖异构体。 第10页/共38页 36% +112º 64% +18.7 º 1% 变旋后平衡溶液 +52.6 º 第11页/共38页 二、单糖的构象 溶液中的六元环以椅式或船式构象存在，椅式构象更稳 定；椅式构象中，大的取代基处于平伏键比处于垂直键 稳定.β-D-吡喃G比α-D-吡喃G稳定。　 第12页/共38页 三、重要的单糖及其衍生物 1.丙糖：甘油醛和二羟丙酮的磷酸酯是 　　　 EMP中的中间物 2.戊糖：核糖、脱氧核糖、核酮糖和木酮糖 第13页/共38页 3.已糖：D-G、D-半乳糖、D-果糖 葡萄糖：生物界中最为重要的单糖是葡萄糖。因为葡萄糖不仅是组成淀粉、纤维素、糖原等重要多糖的单体成分，而且葡萄糖是生物体内重要的能源物质。 果糖：是自然界最丰富的酮糖，蔗糖的组分之一。 第14页/共38页 4.氨基糖 第15页/共38页 5.糖醇 甘油　　　　　　肌醇　　　　 　 D-核糖醇 D-山梨醇　 D-甘露醇　　 D-木糖醇 第16页/共38页 6.糖酸 7.糖苷：醇、胺、碱基或糖苷　O-苷、N-苷、C-苷 乌本(箭毒)苷 苦杏仁苷 第17页/共38页 重要的二糖包括蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖等 第三节     寡糖 一、麦芽糖 （饴糖） 结构：由两分子葡萄糖脱水缩合形成，存在有两种形式：α-D-吡喃葡萄糖基-（1 　4）-β-D-吡喃葡萄糖苷 　　　α-D-吡喃葡萄糖基-（1 　4）-α-D-吡喃葡萄糖苷 第18页/共38页 第19页/共38页 二、纤维二糖 纤维素部分水解的产物 β-D-吡喃葡萄糖基 -（1 4）- D-吡喃葡萄糖苷 有还原性 不容易被水解成葡萄糖 第20页/共38页 三、乳糖 存在于动物的乳汁中 β-D-吡喃半乳糖基-（1 　4）- D-吡喃葡萄糖苷 具有还原性 第21页/共38页 四、蔗糖 存在某些植物体中，特别是甘蔗、甜菜中含量丰富 α-D-吡喃葡萄糖基-（1 　2）-β-D-呋喃果糖苷 没有还原性 在酸或酶的作用下水解生成葡萄糖和果糖的混合物，工业上称为转化糖 第22页/共38页 多糖 由数百或数千个单糖分子通过脱水缩合而成 第四节     多糖 按其组分可分为均一多糖（同多糖）（由一种单糖组成）和不均一多糖(杂多糖) 。 按其功能可分为结构多糖和贮存多糖 不水解没有还原