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认识碳氢化合物的多样性
知识梳理——苯和芳香烃
考纲要求:
1. 知道苯的物理性质
2. 理解苯的分子结构,苯分子中碳碳键的特点,从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯 烃的异同。
3. 理解苯的化学性质,苯的溴代实验 水浴加热及作用 )
(知道有机化学实验中的冷凝回流 ),苯的硝化 (知道
4. 理解苯的同系物。 苯与苯的同系物在化学性质方面的异同 系物分子中,苯环与侧链之间的相互影响。
(甲苯的硝化反应 )。 在苯的同
5. 知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。
知识梳理:
一、芳香烃简介
在有机化学发展初期,研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香 料油等天然产物中得到的一些化合物,在性质上和脂肪族化合物有显着的差异。它们的碳 氢含量比( C/H )都高于脂肪族化合物,从组成上看来,它们是高度不饱和的化合物,但 是它们却不容易起加成反应,而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道 它们的结构,就根据其中许多化合物有香气这一特征,总称为芳香族化合物,现在的认识 是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。
苯
芳香烃包括 苯的同系物
稠环芳烃
二、苯 H
1. 苯的表示方法: H C C C H
A. 化学式: C6H6 , 结构式: C C ; 结构简式: 或 ;最简式: CH。 H C H
(碳碳或碳氢 )键角: 120°, H 键长:× 10 –10 m[苯分子中的碳碳键是一
种介于碳碳单键× 10 –10 m)和碳碳双键× 10 –10 m)之间的特殊的共价键 ]。
2. 苯的物理性质
① 无色带有特殊气味的液体②比水轻 (ρ = 0.87g/cm3 )③难溶于水④熔沸点不高沸点
80.1℃ ,熔点 5.5℃(故具有挥发性 )
3. 苯的化学性质—— 难氧化 , 能加成点燃, 易取代
A. 燃烧反应 2C 6H6(l) + 15O 2(g) → 12CO2(g) + 6H 2O(l) + 6520 kJ
火焰明亮,伴有浓烟。不能使酸性高锰酸钾溶液紫红色褪去 ,
从这个意义上讲 , 苯难氧化 .
B. 取代反应
(1)溴取代
Fe Br + HBr
苯跟溴的反应:①反应物:苯跟液溴 (不能用溴水 ); ②反应
条件: Fe 作催化剂;温度 (该反应是放热反应,常温下即可进
行); ③主要生成物:溴苯 (无色比水重的油状液体 , 实验室制得的溴苯由于溶解了 溴而显褐色 )
按上页右图装置 , 在具支试管中加入铁丝球 , 把苯和溴以 4 : 1 (体积比 )混和 , 在 分液漏斗里加入 3~ 4 mL 混合液, 双球吸收管中注入 CCl4 液体 (用于吸收反应中逸 出的溴蒸气 ), 导管通入盛有 AgNO 3 溶液的试管里 , 开启分液
漏斗活塞, 逐滴加入苯和溴的混合液, 观察现象 . 反应完毕 , 取
下漏斗 , 将反应后的混合液注入 3 mol/L 的 NaOH 溶液中 , 充
分搅拌 , 将混合液注入分液漏斗 , 分液取下层液体 ——即溴苯 .
本页右图(也是溴取代反应装置)问题和答案
1. 长导管的作用是什么?( 用于导气和冷凝回流气体。 )
2. 为什么导管末端不插入液面下? (防止倒吸 -溴化氢易溶于水。 )
3. 园底烧瓶中的现象为:混合溶液保持微沸状态,且有红棕色蒸气逸出。这些现象 说明了什么?(苯的溴取代反应是放热反应)
4. 锥形瓶内的现象:水面上方有白雾形成,溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象
能说明发生了取代反应吗?(白雾可以 , 淡黄色沉淀不行,溴蒸气逸出若进入
AgNO 3 溶液,也生淡黄色沉淀)
5. 如何除去无色溴苯中溶解的溴?(
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