2013年考研有机化学课件.pptxVIP

第四章 芳香烃 芳香烃是指芳香族化合物中的烃类，简称芳烃。根据芳烃分子中是否含有苯环，将芳烃分： 苯系芳烃和非苯芳烃；按分子中苯环的多少将芳烃分为：单环芳烃、多环芳烃、稠环芳烃等。一、单环芳烃 1.苯的结构 ①苯的凯库勒结构式 1825年苯首次得到分离，分子式为Ｃ6H6 苯不与溴水加成，也不被KMnO4氧化，却可在催化剂作用下发生取代反应，且一元取代物只有一种。 1865年德国化学家凯库勒创造性地提出苯的环状结构式 很多问题无法解释②苯分子结构的近代概念六个碳原子共平面，键角为 120° ，键长均相等。SP2杂化，6个C-C σ键，6个C-Hσ键 键长都相等，介于单双键之间 2. 单环芳烃的命名E-2-苯基-2-戊烯苯基： C6H5- , Ph (phenyl)芳基：Ar (aryl)苄基：P71, 思考题4-23. 单环芳烃的物理性质 单环芳烃一般为无色液体，比水轻，不溶于水，溶于一般有机溶剂。 芳烃的熔点及沸点变化符合一般规律，在各异构体中，对称性大者，熔点较高。 对、邻、间二甲苯中，对位熔点最高4. 单环芳烃的化学性质芳香性：容易发生取代反应，不易发生加成和氧化反应。芳环侧链的化学性质取决于侧链的类型（1）.取代反应①硝代反应②卤代反应55~60oC③磺化反应强酸溶于水④烷基化和酰基化反应烷基化试剂：RX , ROH , RCH=CH2酰基化试剂：RCOX ,