讲稿PP杂环化合物B讲课文档.pptVIP

现在三十页，总共六十七页。 现在三十一页，总共六十七页。 吡啶是缺电子芳杂环，亲电取代反应比苯难进行。在较强烈的条件下，取代主要发生在β-位，但产率较低。 现在三十二页，总共六十七页。 3.加成反应 四氢吡咯 六氢吡啶 四氢呋喃 (THF) 现在三十三页，总共六十七页。 P t H 2 2 H N N + 现在三十四页，总共六十七页。 4.氧化反应 五元杂环是富电子芳杂环，对氧化剂十分敏感，很容易被氧化而导致环的破坏或发生聚合作用。因此，吡咯在硝化或磺化时，不能用浓硝酸和浓硫酸。 吡啶是缺电子芳杂环，对氧化剂很稳定，不容易被氧化。有侧链时，总是侧链被氧化；而吡啶与苯环稠合时，则苯环被氧化。 现在三十五页，总共六十七页。 现在三十六页，总共六十七页。 四、重要杂环化合物 1.呋喃及其衍生物 (1)呋喃 呋喃存在于松木焦油中，是无色且有氯仿气味的液体，沸点32℃，相对密度为0.9936，不溶于水，而易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。 现在三十七页，总共六十七页。 (2)糠醛 糠醛又称α-呋喃甲醛，是呋喃的重要衍生物之一。可由稀酸(盐酸或硫酸)处理米糠、玉米芯、高梁杆、棉子壳、甘蔗渣等农副产品而得。这些物质中所含的多缩戊糖水解成戊糖，戊糖在酸作用下脱水而成糠醛。 现在三十八页，总共六十七页。 现在三十九页，总共六十七页。 纯糠醛是无色液体，沸点162℃，相对密度为1.160，可溶于水，并能与醇、醛混溶。在空气中颜色逐渐变深，由黄色变至黑褐色。 糠醛是无α-H的醛，能发生歧化和银镜等反应。它不仅是优良的溶剂，也是重要的化工原料，如用来合成酚糠醛树脂、药物、农药等。 现在四十页，总共六十七页。 糠醛在浓氢氧化钠中发生什么反应？ 问题： 现在四十一页，总共六十七页。 2.吡咯及其衍生物 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，是无色液体，沸点131℃，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。有与苯胺相似的气味，在空气中易被氧化而呈黑色。 吡咯的衍生物广泛存在于自然界，如叶绿素、血红素等。 现在四十二页，总共六十七页。 卟啉化合物——吡咯重要的衍生物，这类化合物有一个共同的结构，都具有卟吩环，它具有芳香性。 卟吩环 现在四十三页，总共六十七页。 R：-CH3为叶绿素a R：-CHO为叶绿素b 叶绿素的分子结构 现在四十四页，总共六十七页。 血红素的分子结构 现在四十五页，总共六十七页。 维生素B12分子结构 现在四十六页，总共六十七页。 3.噻唑及其衍生物 噻唑是无色有臭味的液体，沸点117℃，易与水互溶，有弱碱性。它的一些衍生物在医药上极为重要，如维生素B1及青霉素等含有噻唑环。 青霉素 现在四十七页，总共六十七页。 现在一页，总共六十七页。 本章所讨论的是一类结构上比较稳定，且具有一定程度芳香性的杂环化合物。杂环化合物种类繁多，数量很大，约占已知有机化合物总数的三分之一。在天然产物中，很大一部分就是杂环化合物，它们不仅有复杂的结构，且有很重要的生理作用，如叶绿素、血红素、花色素、生物碱、核酸和某些维生素等。 现在二页，总共六十七页。 1.杂环化合物的分类 杂环化合物虽然种类繁多，但根据其结构一般可分为单杂环和稠杂环两大类。 在单杂环中最常见的是五员杂环和六员杂环；在稠杂环中，有苯并单杂环和单杂环并单杂环两种。 一、杂环化合物的分类和命名 现在三页，总共六十七页。 2.杂环化合物的命名 (1)译音法是按杂环化合物的外文名称译音，以口字旁同音汉字表示，这是一种常用的命名方法； (2)系统命名法是把杂环化合物看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代而生成的，命名时，在相应碳环名称前加上杂原子的名称。 现在四页，总共六十七页。 furan thiophene pyrrole 呋喃 噻吩 吡咯 (氧茂) (硫茂) (氮茂) 茂 现在五页，总共六十七页。 pyrazole imidazole thiazole 吡唑 咪唑 噻唑 (1,2-二氮茂) (1,3-二氮茂) (1,3-硫氮茂) 现在六页，总共六十七页。 pyridine pyrimidine pyridazine pyrazine 吡啶 嘧啶 哒嗪 吡嗪 (氮苯) (1,3-二氮苯) (1,2-二氮苯) (1,4-二氮苯)