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SMCC是一类含有N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）活性酯和马来酰亚胺的双功能偶联剂.可以将分别含有巯基和氨基的化合物键接在一起。NHS活性酯与伯胺在
PH7-9的环境形成酰胺键。马来酰胺与巯基在的环境下形成稳定的硫醚键。在水溶液中，NHS舌性酯的水解是（与氨基的反应）个竞争反应。马来酰胺比NHS稳
定，但是在PH大于时，马来酰胺会慢慢水解，失去与巯基反应的特异性。因而，在使用SMC（时通常是在的环境下进行，并且先让NHS发生反应。SMCC结构里的环己烷环可以降低马来酰胺的水解速率。这使得蛋白质在用SMC（修饰之后可
以冻干存放一段时间。很多蛋白质都选用该试剂来进行马来酰亚胺修饰。
用SMC睐制备抗体-酶或者半抗原作载体的蛋白质，经常采用两步合成法。首先，含有氨基的蛋白质与几倍的偶联剂反应，反应结束后通过脱盐柱或者透析的方法除掉没有反应玩的SMCC然后，再与含有巯基的蛋白质反应。在实际操作中要注意的是，SMCC怕潮湿，存放时要和干燥剂一起存放。并且使用中从冰箱拿出来时要先在室外放置一段时间平衡温度，以免立刻开启，空气中水分遇冷
凝结，破坏SMCC吉构。
INSTRUCTIONS
SMCC(succinimidyl4-[N-maleimidomethyl]cyclohexane-1-carboxy
late),50mg
MolecularWeight:SpacerArm:NetMassAdded:
MolecularWeight:
SpacerArm:
NetMassAdded:
Storage:Uponreceiptstoredesiccatedat4°C.
Productisshippedatambienttemperature.
Productis
Sulfo-SMCC(sulfosuccinimidyl4-[N-maleimidomethyl]cyclohexane-1-carboxylate),1gSulfo-SMCC,50mg
Sulfo-SMCC,No-Weigh?Format,8x2mgmicrotubes
MolecularWeight:SpacerArm:?
NetMassAdded:CAS#:92921-24-9
Storage:Uponreceiptstoredesiccatedat-20°C.Produc
tisshippedatambienttemperature.
Introduction
SMCCanditswater-solubleanalogSulfo-SMCCareheterobifunctionalcrosslinkersthatcontainN-hydroxysuccinimide(NHS)esterandmaleimidegroupsthatallowcovalentconjugationof
amine-andsulfhydryl-containing
molecules.
NHSesters
react
withprimary
amines
at
pH7-9
toform
amide
bonds,
while
maleimidesreactwith
sulfhydryl
groups
atpH
to
formst
ablethioether
bonds.
In
aqueous
solutions,
NHS
ester
hydroly
ticdegradationisacompetingreactionwhoserateincreaseswithpH.ThemaleimidegroupismorestablethantheNHS-
estergroupbutwillslowlyhydrolyzeandlosesitsreaction
specificityforsulfhydrylsatpHvalues.Forthesere
areusuallyperforasons,conjugationswiththesecrosslinkersmedatpHwiththeNHS-ester(amine-targeted)reactedbeforeorsimultaneouswiththemaleimide(sulfhydryl-targeted)reaction.
areusuallyperfor
ThecyclohexaneringinthespacerarmofthesereagentsdecreasestherateofhydrolysisofthemaleimidegroupcomparedtosimilarreagentsthatdonotcontainthisThisfeatureenablesproteinsthathavebeenmaleimide-activatedwithSM
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