磺胺类药物分析.pptVIP

2.下列不属于磺胺类药物的主要性质的是（　） A.酸性 B.碱性 C.取代基特性 D.与芳醛缩合 E.硫元素特征反应 第20页，共47页，编辑于2022年，星期五 3.磺胺嘧啶N1上杂环取代基为（ ） A．嘧啶 B. 异恶唑 C. 呋喃 D. 咪唑 E. 吡啶 第21页，共47页，编辑于2022年，星期五 4.下例试液为判断磺胺类药物具有酸碱两性的方法是（ ） A. pH计 B. 酚酞指示液 C. 稀酸和稀碱液 D. 石蕊试纸 E. 甲基橙指示液 第22页，共47页，编辑于2022年，星期五 典型药物 磺胺嘧啶 第23页，共47页，编辑于2022年，星期五 二、实例分析 磺胺嘧啶 第24页，共47页，编辑于2022年，星期五 白色或类白色结晶性粉末 在乙醇或丙酮中微溶，在水中几乎不溶； 在氢氧化钠试液或氨试液中易溶 在稀盐酸中溶解。 取代基为嘧啶环 具有芳香第一胺基——重氮化及重氮化-偶合反应 具有磺酰胺基——与重金属离子的反应 第25页，共47页，编辑于2022年，星期五 磺胺嘧啶（sulfadiiazine；SD） 第26页，共47页，编辑于2022年，星期五 （1）芳香第一胺的反应 重氮化- 偶合 芳醛缩合 （2）与硫酸铜试液的反应 （铜盐反应） （3）取代基的反应（生物碱沉淀反应） （4）红外光谱法（红外分光光度法） 1.鉴别 第27页，共47页，编辑于2022年，星期五 （1）芳香第一胺的反应 第28页，共47页，编辑于2022年，星期五 鉴别方法： 取供试品约50mg，加稀盐酸1ml，必要时缓缓煮沸使溶解，放冷，加0.1mol/L亚硝酸钠溶液数滴，滴加碱性β-萘酚试液数滴，生成橙黄到猩红色沉淀。 第29页，共47页，编辑于2022年，星期五 第30页，共47页，编辑于2022年，星期五 芳醛缩合反应 与对二甲氨基苯甲醛，在酸性条件下，缩合为具有颜色的希夫碱，可供鉴别 第31页，共47页，编辑于2022年，星期五 （2）与硫酸铜试液的反应 鉴别方法： 取本品约0.1g，加水与0.4%氢氧化钠溶液各3ml，振摇使溶解，滤过，取滤液，加硫酸铜试液1滴，即生成黄绿色沉淀，放置后变为紫色。 利用磺酰胺类药物结构中的磺酰胺基进行鉴别 第32页，共47页，编辑于2022年，星期五 解析： 磺胺类药物磺酰胺基上的氢原子 被金属离子（银、铜、钴）取代，生成不同颜色的难溶性的金属盐沉淀。 与硫酸铜的反应常用于本类药物的鉴别。 第33页，共47页，编辑于2022年，星期五 第1页，共47页，编辑于2022年，星期五 治疗细菌感染性疾病的化学合成药物 第2页，共47页，编辑于2022年，星期五 课前回顾 1.丙二酰脲类的鉴别反应有哪两个？ 2.苯巴比妥与亚硝酸钠—硫酸反应，呈什么现象？ 3.巴比妥类药物的杂质检查有哪些？ 第3页，共47页，编辑于2022年，星期五 教学目标 1.掌握磺胺类药物的基本结构 2.掌握磺胺类药物的性质 3.熟悉常用磺胺类药物的结构式 第4页，共47页，编辑于2022年，星期五 一、典型药物结构与性质 基本结构——对氨基苯磺酰胺 第5页，共47页，编辑于2022年，星期五 1.R：可被杂环取代，或乙酰化 （磺胺醋酰钠） 2.磺酰胺基上的氢，可被重金属取代 （磺胺嘧啶银） 第6页，共47页，编辑于2022年，星期五 《中国药典》2005版收载20余种 磺胺嘧啶 磺胺甲噁唑 磺胺异噁唑 磺胺多辛 磺胺醋酰钠 第7页，共47页，编辑于2022年，星期五 磺胺嘧啶（sulfadiiazine；SD） 第8页，共47页，编辑于2022年，星期五 磺胺甲噁唑（sulfamethoxazole SMZ） 第9页，共47页，编辑于2022年，星期五 磺胺异噁唑（sulfafurazole； SIZ） 第10页，共47页，编辑于2022年，星期五 磺胺醋酰钠（sulfacetamide sodium ；SA-Na） 第11页，共47页，编辑于2022年，星期五 磺胺多辛（sulfadoxine） 第12页，共47页，编辑于2022年，星期五 甲氧苄啶 甲氧苄啶是否具有磺胺类结构？ 第13页，共47页，编辑于2022年，星期五 课堂活动 请对磺胺嘧啶进行结构剖析