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秋高中化学第节酚醇件新人教选修会计学防腐剂合成纤维医药方面消毒剂合成香料酚醛树脂染料第1页/共25页酚的应用第2页/共25页是谁使苯酚声名远扬？ 使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。苯甲醇对甲基苯酚第3页/共25页酚与醇概念的对比你知道吗？ 酚——分子里含有与苯环直接相连的羟基的化合物。醇——分子里含有与链烃基或苯环侧链相连的羟基的化合物。无色晶体特殊气味65℃以下43℃有机溶剂中溶解性毒性熔点色态味水中的溶解性65℃以上能溶于水溶解度较小，呈白色浑浊能与水以任意比混溶易溶于乙醇、苯等有机溶剂有毒腐蚀皮肤—O—H第4页/共25页一、苯酚的物理性质预测放置时间较长易被氧化为粉红色 不慎沾到皮肤上用酒精洗涤浑浊浑浊紫色 浑浊 澄清 澄清谜团3谜团2谜团1冷却 甲乙丙 A B C D E F 第5页/共25页魔术：“超级变、变、变 ”A苯酚乳浊液B苯酚溶液C苯酚乳浊液冷却 甲乙丙第6页/共25页魔术：“超级变、变、变 ”苯酚特殊的溶解性 A B C D E F 揭谜1: 加热溶解度增大 冷却溶解度下降CHC HH CC HH COHO HC第7页/共25页——最简单的酚苯酚问题:苯酚特殊的溶解性与其结构有何联系呢？二、苯酚的分子结构分子式: C6H6O结构式：结构简式：或：C6H5OH第8页/共25页 苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出现在该平面。苯酚的分子结构模型球棍模型比例模型第9页/共25页 1、乙醇和苯酚中都有-OH，其性质是否相同？(结合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH与苯环相连后使-OH的活泼性有何变化？2、苯酚的酸性强弱如何？结合“强酸制弱酸”的原理，试设计对比实验比较苯酚与碳酸酸性的相对强弱？第10页/共25页三、苯酚的化学性质 结合乙醇-OH和水中的H的活泼性比较，试用实验方法来比较乙醇和苯酚-OH上的H的活泼性？1、弱酸性：H2CO3CH3COOHCH3CH2OH＞＞＞苯酚俗称“石炭酸”。(注:苯酚不是有机酸)苯酚的酸性弱于碳酸,不能使指示剂变色。紫色石蕊试液不变色苯酚浊溶液—OH—O +H2O+H3O第11页/共25页 乙醇和苯酚分子中都有羟基，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？ ?苯环对—OH的影响:使酚羟基上的H比醇羟基上的H活泼,更易电离出H+,显酸性。不同的烃基与羟基相连，会对羟基产生不同的影响,导致物质的化学性质产生差异。+ 2Na22—ONa+ H2↑—OH演示实验实验现象实验结论苯酚钠第12页/共25页三、苯酚的化学性质2.苯酚与金属钠的反应往熔化的苯酚中加一小块金属钠剧烈反应，产生无色气体酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得多；苯环使-OH上的H更容易电离C苯酚乳浊液D苯酚溶液E苯酚乳浊液冷却 甲乙丙 A B C D E F 第13页/共25页魔术：“超级变、变、变 ”2.苯酚与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性揭谜2:盐酸NaOH溶液+ NaOH—OH—ONa+ H2O第14页/共25页2.苯酚与氢氧化钠的反应 —苯酚的弱酸性NaOH溶液苯酚浊溶液Na2CO3苯酚乳浊液第15页/共25页三、苯酚的化学性质3.苯酚与碳酸钠的反应“再变一次 ”酸性：H2CO3苯酚HCO3-，苯酚不能使指示剂变色，俗称石炭酸。 结论-OH + Na2CO3 →-ONa + CO2 + H2O → -ONa ＋ NaHCO3-OH + NaHCO3 第16页/共25页 苯酚的酸性到底有多弱？+ 3HBr+ 3Br2 第17页/共25页4.苯酚与溴水的反应三溴苯酚难溶于水，易溶于有机溶剂苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。第18页/共25页4.苯酚与溴水的反应应用1：苯酚与溴水的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。第19页/共25页苯酚、苯与溴取代反应的比较比较苯酚苯反应物反应条件取代氢原子数反应速率结论液溴浓溴水 不需要催化剂Fe作催化剂三个一个快稍慢 苯酚与溴的取代反应比苯容易，即-OH对苯环的影响：使苯环邻对位上的氢原子更活泼，易被取代。第20页/共25页 在苯酚分子中