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有机化合物分子的四种立体结构式 及其关联写法 湘乡四中 成润辉 立体化学在有机化学的教学和学习中始终是个重点又是个难点。 分子的性能和反应行为不但取决于它的组成，而且取决于它在三维空 间的特定的构型。如何在纸平面上表示分子在三维空间的立体构型， 当看到纸平面上的结构式时想象出它在三维空间的几何形状，是初学 者学习立体化学时首先遇到的问题。在纸平面上正确表示分子在三维 空间的立体构型，建立空间想象力是学习有机立体化学所必须掌握的 基本技能。 在纸平面上表示分子立体构型的式子有四种，它们分别是Fischer 投影式、Newman投影式、锯架式和楔形式。这四种式子都可以用来 表示分子在三维空间的立体构型，但各有其特点和习惯应用范围。现 分别介绍如下： 1 四种立体构型式的写法 1.1 Fischer投影式的写法 1 Fischer投影式是1891年由碳水化合物之父Emil Fischer在研究 单糖的构型时首创的。 该式通过立体模型在纸平面上的投影得到（如图1所示）。由于 这种式子不具任何的立体感，所以规定：连在竖键上的原子或基团在 纸平面之后，连在横键上的原子或基团在纸平面之前。横键和竖键的 交叉点表示碳原子。竖向后、横向前是Fischer 投影式的最基本的规 定，是掌握这种式子的关键所在。Fischer 投影式的辅助规定：投影 式可在纸平面上旋转n180 ，不能旋转n90 ，不能离开纸平面进行翻0 0 转等，都是源于竖向后、横向前的这一基本规定。 Fischer投影式从构象的角度来看，它表示的是能量较高的全重叠 式的构象。它的最大优点是写在纸平面上时基团相互不发生遮盖，比 较清晰、醒目。常用来描述含有多个手性碳原子的开链化合物的立体 异构现象。 1.2Newman投影式的写法 如图 2 所示：将模型⑴垂直于纸平面放置得到⑵，在⑵中 C 和 2 C 发生重叠，将该模型用光照射后得到的投影因C 和C 产生重叠而 3 2 3 无法分辨，因而Newman规定：前面的碳原子即C 用圆心来表示， 3 2 后面的碳原子即C 用圆来表示。换言之，用圆心表示前面的碳原子， 2 用圆表示后面的碳原子，分别从圆心和圆上引出三条互为 120 的射0 线作为价键，用以连接碳原子上的三个原子或基团。从Newman投影 式可以清楚地看出相互邻近的，非直接键合的原子或基团的空间关 系，故主要用来描述化合物的构象和进行构象分析。 CHO 1 CHO 1 1CHO 2 H 2 OH H 2 OH H OH 3 3 H 3 OH H OH H O