第四节有机化合物的合成.ppt

(三)、主要有机物之间的转化关系 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 加成 加成 加成 消去 取代 加成 消去 氧化 取代 —CH2—CH2— n CH3—CH3 CH2==CH2 CH≡CH CH3CH2Cl CH3COOH CH3CH2OH CH3CHO CH3COONa CH2—CH2 — — Cl Cl CH2==CH — Cl CH==CH — — Cl Cl HC—CH — — Cl Cl — — Cl Cl Br OH ONa OH Br Br Br CH3COOCH2CH3 （1） （2） （3） （4） （5） （6） （8） （7） （9） （10） （11） （12） （13） （14） （15） （16） （17） （18） （19） （20） （21） （22） （23） （24） （25） 二、逆合成分析法（科里） H2C= C—COOH CH3 A B C 93.0% 81.7% 85.6% 90.0% COOH HSCH2CHCO—N CH3 总产率= 93.0%×81.7%×90.0%×85.6%=58.54% 产率计算——多步反应一次计算 P66 学与问 一、有机合成的关键 二、有机合成路线的设计 三、有机合成的应用 第四节　有机合成 学习目标 1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系； 2. 初步认识逆向合成法的思维方法。 学习重点：逆向合成法 最早... 现在... PVC管材 聚乙烯塑料 塑料光纤 现在... 晴纶衣物 有机玻璃 药品 现在... 人造心脏 液晶 人造血管 20世纪，化学家合成和分离了几千万种化合物（包括天然产物、药物、材料等）其中大部分都是有机合成的产物。化学家在有机合成和金属有机化学领域取得的成就举世瞩目，获得诺贝尔化学奖有40项之多。 近几年化学诺贝尔奖获得者的研究领域 2019年：第一个成功地将脱氧核糖核酸（DNA）的复制过程捕捉下来的科学家。 05年：如何指挥烯烃分子“交换舞伴”，将分子部件重新组合成别的物质 。 04年：发现了泛素调节的蛋白质降解。 03年：细胞膜通道领域作出了“开创性贡献”而获奖。 02年：发明了对生物大分子进行识别和结构分析的方法。 01年： “手性催化氢化反应” 、“手性催化氧化反应”领域所取得的成就。 00年：导电聚合物领域作出了开创性贡献。 自学·交流 阅读第三自然段，回答： 1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。 汇报 如：以电石为原料合成乙酸乙酯 1、有机合成的概念 以有机反应为基础的有机合成，是有机化学的一个重要内容。它是利用简单易得的原料，通过有机化学反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 副产物 副产物 基础原料 辅助原料1 辅助原料2 辅助原料3 中间体 中间体 目标化合物 有机合成过程示意图 有机合成介绍 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。 在1828年武勒开始有机合成直至20世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 一、有机合成的过程 知识准备： （一）各类烃及衍生物的主要化学性质： 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R-X —X 卤原子 溴乙烷 C2H5Br C—Br 易断裂 1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。 2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。 醇 R-OH —OH 羟基 乙醇C2H5OH —OH与链烃基相连， C—O键和O—H键易断裂 1、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。 4、分子内脱水。 5、氧化反应。 6、酯化反应。 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 酚 —OH —OH直接跟苯环相连 1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水；与Na2CO3反应；苯酚钠与CO2或CH3COOH的反应。 2、取代反应：跟浓溴水反应；亦可发生酯化反应。 3、显色反应：跟铁盐反应，生