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药物合成反应重要人名反应整理 1.Hunsdriecke 反应:羧酸银盐和溴或碘反应,脱去二氧化碳,生成比原反应物少一个 碳原子的卤代烃。 2.Sandmeyer 反应:用氯化亚铜或溴化亚铜在相应的氢卤酸存在下,将芳香重氮盐转化 成卤代芳烃。 3.Gattermann 反应:将上面改为铜粉和氢卤酸。 4.Shiemann 反应:将芳香重氮盐转化成不溶性的重氮氟硼酸盐或氟磷酸盐,或芳胺直 接用亚硝酸纳和氟硼酸进行重氮化,此重氮盐再经热分解(有时在氟化钠或铜盐存在下加热), 就可以制得较好收率的氟代芳烃。 5.Williamson 合成:醇在碱(钠,氢氧化钠,氢氧化钾)存在下与卤代烃反应生成醚。 6.Gabriel 合成:将氨先制备成邻苯二甲酰亚胺,利用氮上氢的酸性,先与氢氧化钾生 成钾盐,然后与卤代烃作用,得N-烃基邻苯二甲酰亚胺,肼解或酸水解即可得纯伯胺。 7.Delepine 反应:用卤代烃与环六亚甲基四胺(乌洛托品)反应得季铵盐,然后水解 可得伯胺。 8.Leuckart 反应:用甲酸及其铵盐可以对醛酮进行还原烃化,得各类胺。 9.Ullmann 反应:卤代芳烃与芳香伯胺在铜或碘化铜及碳酸钾存在并加热的条件下可得 二苯胺及其同系物。 10.Friedel-Crafts 反应:在三氯化铝催化下,卤代烃及酰卤与芳香族化合物反应,再 环上引入烃基及酰基。 11.Meerwein 芳基化反应:芳基自由基可与烯反应,引致烯键的碳原子上。 12.Gomberg-Bachmann 反应:芳香自由基与过量存在的另一芳香族化合物发生取代反应, 得到联苯。 方向自由基的来源主要有三种:最常用重氮离子的分解;其次为N-亚硝基乙酰苯胺类及 芳酰过氧化物的分解 13.Hoesch 反应:腈类化合物与氯化氢在Lewis 酸催化剂ZnCl2 的存在下与具有烃基或 烷氧基的芳烃进行反应可生成相应的酮亚胺,在经水解则得具有羟基或烷氧基的芳香酮。 14.Gattermann 反应:将具有羟基或烷氧基的芳烃在三氯化铝或氯化锌催化下与氰化氢 及氯化氢作用生成相应芳香醛的反应。 15.Vilsmeier-Haack 反应:以N-取代的甲酰胺化试剂在氧氯化磷作用下,在芳核或杂 环上引入甲酰基。 16.Rimer-Tiemann 反应:将酚及某些杂环化合物与碱金属的氢氧化物溶液和过量的氯 仿一起加热形成芳醛的反应。 17.Claisen 反应和Dieckmann 反应:羧酸酯与另一分子具有α-活泼氢的酯进行缩合的 反映称为Claisen 缩合。若两个酯在同一分子之内,在上述条件下可发生分子内缩合,得环 状β-酮酸酯,此反应称为Dieckmann 反应。 18.Aldol 缩合:含有α-活泼氢原子的醛或酮,在碱或酸的催化下发生自身缩合,或与 令一分子的醛或酮发生缩合,生成β-羟基醛或酮类化合物。该类化合物易脱水生成α,β- 不饱和醛酮。 19.Claisen-Schimidt 反应:芳醛与含有α-活泼氢的醛、酮之间的缩合。芳醛和脂肪 醛、酮在碱催化下缩合生成β-不饱和醛酮的就反应。 20.Tollens 缩合:甲醛在碱的催化下,可与含有α-活性氢的醛、酮进行醛醇缩合,在 醛、酮的α-碳原子上引入羟甲基,产物是β-羟基醛或其脱水物——α,β-不饱和醛酮。 21.Cannizzaro 反应:是无α活泼氢的醛在强碱作用下发生分子间氧化还原反应,生成 一分子羧酸和一分子醇的有机歧化反应。 22.Robinson 环和:酯环酮与α,β-不饱和酮的共轭加成产物所发生的分子内缩合反 应,可以再原来环结构基础上在引入一个环。 23.Prins 反应:烯烃与甲醛(或其他醛)在酸催化下加成而得1,3-丙二醇或其环状缩 醛1,3-二氧六环及α-烯醇的反应。 安息香缩合:芳醛在含水乙醇中,以氰化钾为催化剂,加热后发生双分子缩合生成α-羟基 酮的反应。 24.Reformatsky 反应:醛或酮与α-卤代酸酯在金属锌粉存在下缩合而得β-羟基酸酯 或脱水得α,β-不饱和酸酯的反应。 25.Grignard 反应:由有机卤素化合物(卤代烃、活性卤代芳烃等)与金属镁在无水乙 醚存在下生成格式试剂,后者在与羰基化合物(醛、酮等)反应而得相应的醇类的反应。 26.Blanc 反应:芳烃在甲醛、氯化氢及无水二氯化锌(三氯化铝、四氯化锡)或质子 酸

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