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2018 2018 年高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成 PAGE PAGE 10 / 16 2018 年高考化学二轮复习专题突破讲练：有机合成 一、考点突破  考纲解读  考点展示 掌握常见官能团的引入、消除和衍变 掌握有机物合成路线的选择和有机合成的常规方法 能根据有机物的化学反应及衍变关系，合成具有指定结构简式的产物 掌握重要有机物之间的转化关系，能以官能团为核心，设计合成路线 掌握有机反应类型的判断 理解以卤代烃作为桥梁的有机合成方法 醇、酚、醛、羧酸和酯的组成，结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系， 能设计合理路线合成简单的有机化合物 根据合成路线分析中间产物，反应条件的判断 二、重难点提示 重点： 常见官能团的引入、消除和衍变 有机反应类型的判断、反应条件的选择难点： 醇、酚、醛、羧酸和酯的组成。结构特点和性质，认识不同类型化合物之间的转化关系，能设计合理路线合成简单的有机化合物 有机物合成路线的选择和合成路线的设计 观察目标分子的结构目标分子的碳骨架特征以 观察目标分子的结构 目标分子的碳骨架特征以 及官能团的种类和位置 由目标分子逆推原料 分子并设计合成路线 目标分子的碳骨架构建以 及官能团的引入或转化 对不同的合成路线进行优选 以绿色合成思想为指导 二、有机合成路线设计的基本思路 分析碳链的变化：有无碳链的增长或缩短？有无成环或开环？ 分析官能团的改变：引入了什么官能团？是否要注意官能团的保护？ 读通读懂信息：题中的信息可能是物质转化中的重要一环，因而要认真分析信息中牵涉到的官能团（或碳链的结构）与原料、产品或中间产物之间的关系。 可以由原料正向推导产物，也可以从产物逆向推导出原料，也可从中间产物出发向两 侧推导。 三、有机物的一般合成路线 一元合成路线 R－CH=CH2 HX 卤代烃 水解 二元合成路线 一元醇 氧化 一元醛 氧化 一元羧 酯化 酸酯 CH =CH X2 CH2—X 水解 CHOH 氧化 CHO 氧化 COOH 酯 化  酯（链酯、环酯、聚酯） 2 2 2CH —X CHOH CHO 2 COOH 2芳香族化合物的合成路线 2 3—CH 3 —CH Cl —CH OH —CHO —COOH 酯 2四、有机合成中官能团的引入和消除 2 引入官能团有关反应 引入官能团 有关反应 羟基（-OH） 烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，葡萄糖分解 卤素原子（－X） 烃与X 取代，不饱和烃与HX 或X 加成，醇与HX 取代 2 2 碳碳双键（C=C） 某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢 醛基（-CHO） 某些醇（－CH OH）氧化，烯氧化，糖类水解，炔水化 2 羧基（-COOH） 醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化 酯基（-COO-） 酯化反应 其中苯环上引入基团的方法： 有机合成中的成环反应 类型 酯成环（—COO—） 醚键成环（— O —） 肽键成环  方式 二元酸和二元醇分子间的酯化成环分子内酸醇的酯化成环 二元醇分子内脱水成环 二元醇分子间脱水成环 二元酸和二氨基化合物成环 氨基酸分子内或分子间脱水成环 不饱和烃 不饱和烃 单烯和二烯加成 乙炔低度聚合 一元醛分子间 如乙醛聚合为六元环 从分子中消除官能团的方法 如 CH 如 CH ＝CH ＋H 2 2 2 CH CH 3 3 如 CH CH OH3 2CH ＝CH ↑ 如 CH CH OH 3 2 CH ＝CH ↑＋H O 2 2 2 2CH CH OH＋O 3 2 2 2CH CHO＋2H O 3 2 如 2CH CHO＋O322CH 如 2CH CHO＋O 3 2 2CH COOH 3 CH CHO＋H 3 2 CH CH OH 3 2 通过水解反应消除—COO—。 O → CH如 O → CH如 ＋ ＋ 3 2 5 2 3 2 5 官能团的衍变 根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式： 2利用官能团的衍变关系进行衍变，如RCH OH→醛→羧酸。 2 通过某种化学途径使一个官能团变为两个。 3222如 CH CH 3 2 2 2 通过某种手段，改变官能团的位置。 把它转变过来，从而达到合成的目的。如“氧化其他官能团时先保护”， 把它转变过来，从而达到合成的目的。如“氧化其他官能团时先保护 ”，“对 加 成时先保护－CHO”，“对苯环邻位（或对位）取代时先保护对位（或邻位）”，“氧化其他基团时先保护醛基”等等。 高考导向 有机合成主要是利用一些基本原料（如甲烷、乙烯、乙炔、丙烯、丁二烯、苯等），限定合成路线或设计合成路线来合成有机物，并与有机物结构简式、同分异构体、有机反