第四部分炔烃和二烯烃.pptx

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2021/5/5;炔烃和二烯烃的通式都是CnH2n-2 ,它们都含有两个不饱和度;第一节 炔烃的结构;乙炔分子的σ键;乙炔分子的π键;乙炔的电子云; 第二节 炔烃的命名;烯炔的命名;1,3-己二烯-5-炔;第三节 炔烃的物理性质;第四节 炔烃的化学性质;1. 亲电加成反应;与卤化氢加成,产物符合马氏规则;炔烃与亲电试剂的加成较烯烃不易进行;?;B: 水化反应;烯醇式结构;乙烯醇;2. 氧化反应;如用臭氧氧化,可发生C C键的断裂,生成两个羧酸;乙炔亚铜(棕红色);碳负离子;4. 与氢氰酸 (HCN) 加成;5. 聚合反应;在较高温度下(400~500℃)可发生环状聚合;含有 体系的二烯烃;共轭二烯的C-C键长;预计:125.5 + 125.5 = 251 kJ/mol 实测: 238 kJ/mol;共轭体系;共轭体系的类型: 最常见的是 p - p 共轭体系 还有: p - p共轭体系 s - p共轭体系 s - p共轭体系 其中,最后两者又称超共轭效应(Hyperconjugation)。;烯烃分子中双键碳原子上甲基或烷基的数目增加,由于超共轭作用而使其稳定性相应增加,因此,烯烃的稳定性次序为: ;共轭二烯的反应;由于烯丙基碳正离子比较稳定,亲电试剂总是加在链端 ;狄尔斯-阿德耳反应 Diels-Alder Reaction;亲二烯体中双键碳原子上的吸电子取代基使加成反应容易进行。例如:;内型;内型

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