有机-蔡月琴11.1.羧酸1.pptxVIP

第11章 羧酸及其衍生物;阿司匹林;胆酸是由肝合成，随胆汁排入到十二指肠内，作为消化液的组成部分之一，能促进对脂类物质的消化和吸收;(1) 与醛相似，但经常根据来源使用俗名。;(2) 系统命名;取代基也可以用希腊字母α、β、γ、δ、ε--等依次标明位次 ;11.2 羧酸的物理性质 ;沸点：高于分子量相近的醇 ;;(一) 羧酸的酸性 ; 四电子三中心的?分子轨道两个碳氧键键长等同。 ;3) 成 盐 ;;例：苯甲酸中混有少量的对甲基苯酚， 请使用简单方法分离; 任何使酸根负离子稳定的因素都将增加其酸性，羧酸根负离子愈稳定，愈容易生成，酸性就愈强。;;② 若α-H被吸电子基（如－Cl）取代后，羧酸的酸性增强。;③ 吸电子基距－COOH越远，对RCOOH的酸性影响越小;B. 芳香酸 （综合考虑诱导和共轭效应）;③芳环上有斥电子基时，ArCOOH酸性减弱。;?吸电子诱导效应（-I）：;(二) α-氢原子的反应 ;;一元羧酸加热下难以脱羧! 但α-C上有强吸电子基，或β-C为羰基等不饱和键时，脱羧容易发生。; 芳香酸比脂肪酸脱羧容易，尤其芳环上有强吸电子基的芳酸：;(四) 羧基被还原 ;(五)羧酸衍生物的生成 ;(甲) 酰氯的生成 ;(乙) 酸酐的生成 ;(丙) 酰胺的生成 ;(丁) 酯的生成和酯化反应机理*;1）同位素标记证明;;4）反应速度 ;;11.4 羧酸的制法