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实验十 有机分子结构 模型作业 1. 加深认识有机化合物中碳原子的3种杂化方式和有机分子的立体结构。 2. 理解有机化合物异构现象产生的原因。 3. 用立体概念理解平面图形及某些特有现象和性质。 一、实验目的 二、实验原理(理论知识回顾) 1.在有机化合物中,碳原子一般都是4价的。根据杂化轨道理论,碳原子有3种杂化类型:sp3杂化、sp2杂化和sp杂化。 同分异构 立体异构 构型异构 构象异构 构造异构 碳链异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 旋光异构 互变异构 2.同分异构 三、实验内容 1、sp3杂化----乙烷(典型构象:交叉式和重叠式) 环己烷的构象 做出环己烷的分子模型。 (1)扭成船式构象,观察船头(C1)和船尾(C4)上两个氢原子的距离。沿C2-C3与C5-C6键的方向观察,这两组碳原子上的价键是否为重叠式? (2)由船式构象扭成椅式构象,沿任一C-C单键方向观察,这些碳原子上的价键是否为交叉式? (三)顺反异构 1. 2-丁烯(顺式和反式,如下) 顺-2-丁烯 反-2-丁烯 Z-2-丁烯 E-2-丁烯 2. 1,4-二甲基环己烷 用两个彩球代表甲基取代1、4碳上的氢原子,由此推出 1,4-二甲基环己烷构型。如下有顺反异构两种构型: 反-1,4-二甲基环己烷 顺-1,4-二甲基环己烷 3. 十氢萘: 顺式(ea稠合) 反式(ee稠合) (四)旋光异构 1. 甘油醛 做出两种不同构型的甘油醛分子模型。根据模型,按费歇尔投影规则写出投影式,并用D、L及R、S命名法命名。 D-甘油醛 L-甘油醛 R-甘油醛 S-甘油醛 * * * * R R S S S R R S 等量混合组成外消旋体 等量混和组成外消旋体 对映体 对映体 2-羟基-3-氯丁二酸 4 3 2 1 I (2R,3R) II (2S,3S) III(2S,3R) IV(2R,3S) 2. 含2个不同C*的化合物 (有4个旋光异构体)
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