醛-酮-醌教学课件.pptVIP

2022/5/21 * 反应的历程为: 羟醛缩和体现了羰基化合物的两个特点:α-氢活泼,羰基的亲电性。 2022/5/21 * 除乙醛的羟醛缩合得到直链化合物外,其他醛的羟醛缩合产物都是带有支链的。 酮也能发生类似的缩合反应,但较醛的缩合困难。 99% 1% 2022/5/21 * 如果使用两种带有α-氢的不同的醛进行羟醛缩合,则产物较复杂,至少有四种产物,不适于在合成上应用; 交错羟醛缩合: 若一种无α-氢的醛,和另一种有α-氢的的醛进行羟醛缩合,则有合成价值。 2022/5/21 * 羰基是间为定位基,芳香族醛酮的芳环上发生亲电取代反应时,取代基主要进入羰基的间位。 4 芳香醛酮的亲电取代 醛基容易被氧化,芳香醛进行硝化反应时,要用生成缩醛的方法保护羰基。 2022/5/21 * 对于结构简单的醛或不对称的酮,加成结果在分子内产生一个手性碳原子。 5 羰基加成的立体化学 亲核试剂从羰基所在平面的两个方向进攻的机会相等,所以产物是外消旋体。 2022/5/21 * 在稀水溶液中几乎全部转化为水合物CH2(OH)2; 6 甲醛的特殊性质 具有很强的还原性,可以和弱氧化剂托伦试剂生成银镜,也可以把苯甲醛还原为苯甲醇; 在常温下能自动聚合成三聚甲醛,为环状结构,没有还原性,在酸性条件下解聚; 2022/5/21 * 还能与含亲核基团的试剂进行加