第十章第二次课氢反应.pptxVIP

10.4 醛酮α-氢的反应;?;;[ ];试比较下列化合物的烯醇式含量大小;10.4.2 ?-氢的卤代反应;酸催化下卤代反应的机理;1.只需加极少量的酸，因为随着反应的进行会产生酸。 ;碱催化的反应机理：;H2O;2.卤仿反应;碘仿反应;例如：;10.4.3 缩合反应;羟醛缩合反应机理：;试着完成下列反应;碳链增长一倍，制备α,β-不饱和醛。;例如：;工业上制备季戊四醇的方法。; 主要用在涂料工业中，可用以制造醇酸树脂涂料，能使涂料膜的硬度、光泽和耐久性得以改善。可制干性油和舫空润滑油等。季戊四醇的脂肪酸酯是高效的润滑剂和聚氯乙烯增塑剂。与金属形成络合物，也在洗涤剂配方中作为硬水软化剂使用。此外。由它硝化可以制得季戊四醇四硝酸酯（太安，PETN），是一种烈性炸药；酯化得季戊四醇三丙烯酸酯，用作涂料。 ????????????????????????????????????????????;2. 酮的缩合反应;例如：;克莱森-施密特反应;10.4.4 珀金反应和安息香缩合;反应机理：;H2O;2. 安息香缩合;10.5 醛酮的氧化和还原;强氧化剂;2.弱氧化剂氧化醛;托伦试剂，斐林试剂氧化剂特点：;2.坎尼扎罗反应;坎尼扎罗反应机理：;;完成下列反应：;3;3. 酮的氧化;拜耳-维立格反应;氧插入哪个碳碳键呢？; ;10.5.2 醛和酮的还原;2.负氢还原法;反应过程：;还原法;（1）金属钠/乙醇还原法;（2）金属镁或镁汞齐还原法;4. 羰基的彻底还原 ;例如： ;（2）沃尔夫-吉斯尼尔-黄鸣龙还原法; 黄鸣龙：中国有机化学家。1898年7月3日生于江苏省扬州市。1924年获德国柏林大学博士学位。历任中国人民解放军医学科学院化学系主任、中国科学院上海有机化学研究所研究员、学术委员会主任。　　黄鸣龙早期研究植物化学,曾进行过中药延胡索、细辛中有效成分的研究。后来他研究甾族化学，和合作者最先发现甾族化合物中的“双烯酮酚”反应。该反应可用于合成雌性激素。他所改良的沃尔夫-吉斯尼尔还原法，为世界各国广泛应用，并普遍称为黄鸣龙还原法，已写入各国有机化学书刊中。50年代黄鸣龙???中国甾族激素的基础或应用研究做出了重大贡献。在他领导下，实现了七步合成可的松及新法合成地塞米松。他是中国甾族激素药物工业的奠基人。;例如：;（3）硫代缩酮（缩醛）还原法;①;作业：;;课堂练习：;3.芳烃A（C8H10），在AlCl3存在下与乙酰氯反应，生成单一产物B（C10H12O），B能与羟胺盐酸盐反应，生成两中异构的肟C和D（C10H13NO）.将C用浓硫酸处理得到酰胺E （C10H13NO）,而D在相同条件下处理则转变为异构的酰胺F。如将F 进行碱性水解，可得到2，5-二甲基苯胺。试写出A-F的结构式。;4.化合物A能发生碘仿反应，用乙酸处理可得到乙酸酯，将A的脱水产物催化加氢，生成2，2-二甲基丁烷，试写出A的结构。;5.下列化合物哪些能发生碘仿反应;1.5 ? 10-4 7.7 ? 10-3 2.0 ? 10-2;还原剂总结